(2S,3R,4R,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-(phenylthio)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-5-azido-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 340270-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-(phenylthio)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-5-azido-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 2,5,3′,4′-tetra-O-acetyl-2′,6′-diazido-1-phenylthio-β-neobiosamine
• CAS: 340270-00-0
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₁₁S
• 分子量: 622.613
• InChiKey: KFVUTGHGCHZKJC-KOEUTXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  230.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-(phenylthio)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-5-azido-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合作氢键在安普霉素-核糖体解码 A 位点相互作用中的重要性

  摘要：

  赤道 7'-甲基氨基和轴向 6'-醇的顺式构型被证明是与 A1408 在氨基糖苷类抗生素安普霉素与解码 A 位点的相互作用中与 A1408 的基本合作氢键网络中的关键元素细菌核糖体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200486
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-(phenylthio)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-5-azido-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  合作氢键在安普霉素-核糖体解码 A 位点相互作用中的重要性

  摘要：

  赤道 7'-甲基氨基和轴向 6'-醇的顺式构型被证明是与 A1408 在氨基糖苷类抗生素安普霉素与解码 A 位点的相互作用中与 A1408 的基本合作氢键网络中的关键元素细菌核糖体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200486

文献信息

• Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06759523B2

  公开（公告）日：2004-07-06

  The present invention is directed to analogs of aminoglycoside compounds of the class having a glycosylated 2-deoxystreptamine (2-DOS) ring as well as their preparation and use as prophylactic or therapeutics against microbial infection. Compounds of the invention comprises at least one aryl, heteroaryl, substituted aryl or substituted heteroaryl group in place of a glycosyl group attached to the 2-deoxystreptamine ring.

  本发明涉及氨基糖苷类化合物的类似物，其具有糖基化的2-去氧链霉素（2-DOS）环，以及它们的制备和用作预防或治疗微生物感染的用途。本发明的化合物包括至少一个芳基、杂环芳基、取代芳基或取代杂环芳基取代2-去氧链霉素环上的糖基。
• Synthesis of Glycosidic (β-1′′→6, 3′ and 4′) Site Isomers of Neomycin B and their Effect on RNA and DNA Triplex Stability
  作者：Lotta Granqvist、Ville Tähtinen、Pasi Virta

  DOI：10.3390/molecules24030580

  日期：——

  straightforward manner. Peracetylated neomycin azide was used as a common starting material to obtain neobiosamine glycosyl donor and 6, 3′,4′-tri-O-acetyl neamine azide that after simple protecting group manipulation was converted to three different glycosyl acceptors (i.e., 5,6,4′-, 5,3′,4′- and 5,6,3′-tri-O-acetyl neamine azide). Glycosylation between the neobiosamine glycosyl donor and the neamine-derived acceptors

  新霉素 B 的糖苷（β-1''→6、3' 和 4'）位点异构体（即新二糖胺（β-1''→6、3' 和 4'）新胺）已以简单的方式合成。过乙酰化的新霉素叠氮化物用作常见的起始材料，以获得新双糖胺糖基供体和 6, 3',4'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物，在简单的保护基操作后转化为三种不同的糖基受体（即 5,6 ,4'-、5,3',4'- 和 5,6,3'-三-O-乙酰基新胺叠氮化物)。新双糖胺糖基供体和新胺衍生受体之间的糖基化产生受保护的假四糖，通过整体脱保护（脱乙酰和叠氮基团的还原）将其转化为所需的新霉素位点异构体。这些氨基糖苷类对 RNA 和 DNA 三链体稳定性的影响通过 UV 熔解曲线分析进行了研究。