Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 220662-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 220662-78-2
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: ICRFRBUKUDWKFU-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 methyl 4-{1-[2-(((2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)oxy)methyl)phen-1-yl]vinyl}-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation Reactions with a (4-Alkoxypentadienyl)oxy Leaving Group Linking the Glycosyl Donor and the Acceptor Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971778e