phenyl(3-(m-tolyl)furan-2-yl)methanone | 1207093-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-(m-tolyl)furan-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(3-m-tolylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 1207093-58-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: FHZFBCFQQAHLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-m-tolylprop-2-ynyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到phenyl(3-(m-tolyl)furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化和H 2 O介导的丙炔基重氮乙酸酯的碳级联反应：呋喃的合成及机理研究

  摘要：

  已开发出一种新型的金催化的炔丙基重氮乙酸酯水介导的卡宾级联反应。机理研究表明，该反应是由金催化的金卡宾的形成引发的，然后是空前的6-内消旋碳环化，通过氧代叶立德中间体与束缚的炔烃结合，然后被β-H消除/原脱氮过程终止，得到芳构化的呋喃产品具有良好的高收率和广泛的基材通用性。值得注意的是，拟议的金卡宾中间体已通过拦截实验得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02251

文献信息

• Copper-catalyzed addition of water affording highly substituted furan and unusual formation of naphthofuran ring from 3-(1-alkenyl)-2-alkene-1-al
  作者：Rathin Jana、Sunanda Paul、Anup Biswas、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.125

  日期：2010.1

  We have developed a novel one-pot reaction to generate highly substituted furan through the addition of water followed by oxidation and unusual cyclization to naphthofuran ring under the same reaction condition.

  我们已经开发出一种新颖的一锅法反应，通过在相同的反应条件下加水，然后氧化并在环烷呋喃环中进行异常环化来生成高度取代的呋喃。