(1-methyl-indol-2-yl)-oxo-acetic acid | 27167-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-indol-2-yl)-oxo-acetic acid
• 英文别名: N-Methyl-α-indolylglyoxylsaeure；(1-Methyl-indolyl-2)-glyoxylsaeure；2-(1-Methylindol-2-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 27167-92-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: BQYANLSACDHSSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-indol-2-yl)-oxo-acetic acid 在 草酰氯 、 Co(2,2'-bipyridine)2Br2 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C-Cl 键活化，电化学低价钴催化芳基和氯乙烯与 α-酮酰胺的加成

  摘要：

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。

  DOI：

  10.1039/d4cc00309h
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (1-methyl-indol-2-yl)-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃束缚的 N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化：稠合环丙烷 γ-内酯的合成

  摘要：

  含稠合环丙烷环的γ-内酯化合物是许多领域的通用结构单元，包括生物活性化合物的合成。在这里，我们报道了在 Cs 2 CO 3和可见光存在下，烯烃束缚的N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化反应。我们采用无自由基方法，在无过渡金属的条件下以良好的收率合成了各种电子和空间取代且含杂环的稠合-(螺)环丙烷γ-内酯化合物。此外，还介绍了从α-酮酯一锅法合成稠合环丙烷γ-内酯及其合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02182

文献信息

• Decarbonylative Coupling of α-Keto Acids and Ynamides for Synthesis of β-Keto Imides
  作者：Renjie Chen、Linwei Zeng、Bo Huang、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01302

  日期：2018.6.1

  A novel decarbonylative coupling of α-keto acids and ynamides with extrusion of CO for synthesis of β-keto imides is reported. This process features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and high efficiency. An isotope-labeling reaction and GC analysis were conducted to elucidate a plausible reaction mechanism.

  报道了一种新颖的α-酮酸和乙酰胺的脱羰偶合与CO的挤出以合成β-酮亚胺的方法。该工艺的特点是反应条件温和，底物范围广，效率高。进行了同位素标记反应和GC分析，以阐明可能的反应机理。
• Generation and Intermolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Rosa Griera、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0100576

  日期：2001.5.1

  corresponding phenyl selenoesters, aldehydes, and alpha-keto carboxylic acids and the scope of their participation in intermolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds have been studied. Whereas the phenyl selenoester method has provided easy access to a variety of 1,4-dicarbonyl compounds bearing the 2-acylindole moiety, the glyoxylic acid route has been employed for the preparation of 2-indolyl

  已经研究了由相应的苯基硒酸酯，醛和α-酮基羧酸生成2-吲哚基的自由基，以及它们参与分子间加成反应的范围。尽管苯基硒酸酯方法使人们容易接近带有2-酰基环部分的各种1，4-二羰基化合物，但乙醛酸途径已用于制备2-吲哚基吡啶基酮。
• Electrochemical low valent cobalt-catalyzed addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides <i>via</i> C–Cl bond activation
  作者：Prashant S. Shinde、Valmik S. Shinde、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00309h

  日期：2024.4.2

  The development of an electrochemical cobalt catalyzed C–Cl bond activation at room temperature for the nucleophilic addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides is described. The overall method operates through an electrochemically induced low valent cobalt catalyst that oxidatively adds to aryl or vinyl chlorides affording medicinally important 3-hydroxy oxindole and 3-hydroxypyrrolidinone

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。
• 10.1021/acs.orglett.4c02182
  作者：Yamini, Pokhriyal、Babbar, Akanksha、Yadagiri, Dongari

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02182

  日期：——

  versatile building blocks in many fields, including the synthesis of biologically active compounds. Here, we report the light-driven intramolecular cyclopropanation of alkene-tethered N-tosylhydrazones in the presence of Cs2CO3 and visible light. We have synthesized various electronically and sterically substituted and heterocyclic-containing fused-(spiro)cyclopropane γ-lactone compounds in good yields under

  含稠合环丙烷环的γ-内酯化合物是许多领域的通用结构单元，包括生物活性化合物的合成。在这里，我们报道了在 Cs 2 CO 3和可见光存在下，烯烃束缚的N-甲苯磺酰腙的光驱动分子内环丙烷化反应。我们采用无自由基方法，在无过渡金属的条件下以良好的收率合成了各种电子和空间取代且含杂环的稠合-(螺)环丙烷γ-内酯化合物。此外，还介绍了从α-酮酯一锅法合成稠合环丙烷γ-内酯及其合成实用性。