| 1498316-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1498316-44-1
• 化学式: C₃₉H₅₂N₈O₆S
• 分子量: 760.958
• InChiKey: XKNZDRNMCUNTMQ-FBUQYSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  241.62
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 4-巯基苯基乙酸 、 水 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-LYRAFDLYLAA-OH
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation

  摘要：

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.

  DOI：

  10.1021/ol402984r
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Human Galanin-Like Peptide through an Aspartic Acid Ligation

  摘要：

  Human galanin-like peptide (hGALP) is a newly discovered hypothalamic peptide that plays important roles in the regulation of food intake and energy balance. Here, we demonstrate that the aspartic acid ligation can be employed to achieve an efficient synthesis of hGALP. The total synthesis of hGALP enhances our ability to study its biology and facilitates the development of more stable analogues.

  DOI：

  10.1021/ol402984r

文献信息

• A Type of Auxiliary for Native Chemical Peptide Ligation beyond Cysteine and Glycine Junctions
  作者：Simon F. Loibl、Ziv Harpaz、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/anie.201505274

  日期：2015.12.7

  Native chemical ligation enables the chemical synthesis of proteins. Previously, thiol‐containing auxiliary groups have been used to extend the reaction scope beyond N‐terminal cysteine residues. However, the N‐benzyl‐type auxiliaries used so far result in rather low reaction rates. Herein, a new Nα‐auxiliary is presented. Consideration of a radical fragmentation for cleavage led to the design of a

  天然化学连接可实现蛋白质的化学合成。以前，含硫醇的辅助基团已用于将反应范围扩展到N端半胱氨酸残基之外。但是，到目前为止，使用的N-苄基助剂的反应速率相当低。在这里，一个新的Nα辅助显示。考虑到裂解的自由基断裂导致了新辅助基团的设计，该新辅助基团在温和的碱性条件下（pH 8.5）在TCEP和吗啉存在下被选择性除去。最重要的是，与先前描述的助剂相比，2-巯基-2-苯乙基助剂不仅限于含Gly的位点，并且在空间要求苛刻的连接处连接成功。通过使用市售氨基酸构件进行树脂上还原胺化，可以高收率地引入辅助剂。该方法的合成效用通过两种抗菌蛋白DCD-1L和opistoporin-2的合成得到证明。