propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside | 1453291-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1453291-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: HDALLBRTBFGJQP-FQUUOJAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 在 metal carbonates 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到propargyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球磨机中无溶剂的机械化学糖基化。

  摘要：

  从乙溴糖和醇（烷基/取代的烷基/烯基/炔基/甘油基/环己基/硬脂基）开始，在无溶剂条件下，采用行星式球磨机，在金属碳酸盐存在下，通过机械化学方法制备了各种O-糖苷（环境上为良性或良性）。否则）作为发起人。该方法被证明是温和有效的，可用于制备规模的合成各种单糖和二糖苷的方法。这样产生的4-戊烯基糖苷可以在同一罐中连续四个反应中，以高分离产率转化为三唑取代的戊基糖苷，可以在药物化学领域中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.018