3,6-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-2,5-di-n-decyl-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione | 1353724-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,6-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-2,5-di-n-decyl-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-didecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-dihydro-2,5-didecylpyrrolo[3,4-C]pyrrole-1,4-dione；Pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-didecyl-2,5-dihydro-；1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-didecylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1353724-76-1
• 化学式: C₃₄H₄₆Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 738.691
• InChiKey: DZMHCIOIVCEDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-2,5-di-n-decyl-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione 、 4-乙炔基三苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical and unsymmetrical triphenylamine based diketopyrrolopyrroles and their use as donors for solution processed bulk heterojunction organic solar cells

  摘要：

  使用Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应设计并合成了两种小分子DPP3（D-π-A）和DPP4（D-π-A-π-D），它们具有三苯胺（TPA）供体和二酮吡咯烷（DPP）受体，通过乙炔链连接。

  DOI：

  10.1039/c6ra10442h
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,6-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-2,5-di-n-decyl-pyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  共价per二酰亚胺-二酮吡咯并吡咯-per二酰亚胺分子的有序薄膜中长寿命载流子的产生

  摘要：

  研究了共价连接的per二酰亚胺-二酮吡咯并吡咯-per二酰亚胺受体-供体-受体分子（PDI-DPP-PDI，1）的光物理性质，发现溶液与未退火和溶剂退火的薄膜存在显着差异。的光激发1中以定量的电荷分离甲苯结果τ = 3.1±0.2 PS，在电荷重组τ = 340个±10皮秒，而在未退火的/无序膜1，电荷分离中出现τ<250 fs，而电荷复合显示约6 ns内的多指数衰减。无序薄膜中没有长寿命的电荷分离现象，这表明几乎没有游离的载流子产生。相比之下，在CH 2 Cl 2气相退火膜为1掠入射X射线散射表明分子形成了更有序的结构。对有序薄膜的光激发导致初始形成自旋相关的自由基离子对（电子-空穴对），这由磁场对约4μs的自由电荷载流子形成的影响所表明。该结果对基于共价供体-受体系统的有机太阳能电池的设计具有重要意义，并表明可以通过控制有序系统中的分子内电荷分离动力学来实现长寿命的电荷分离状态。

  DOI：

  10.1039/c4sc02551b

文献信息

• Design and Synthesis of <i>N</i> -Phenylcarbazole-Substituted Diketopyrrolopyrrole-Based Monomers and Dimers: A Comparative Study
  作者：Charu Popli、Yuvraj Patil、Rajneesh Misra

  DOI：10.1002/ejoc.201801072

  日期：2018.12.13

  We have designed and synthesized symmetrical and unsymmetrical acetylene bridged N‐phenylcarbazole‐based diketopyrrolopyrroles by Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions. The monomers exhibit absorption in the visible region, whereas the corresponding dimers show broad absorption towards near‐infrared (NIR) region with lowering of the HOMO–LUMO gap. These materials showed good thermal stability.

  我们已经设计并通过Pd催化的交叉偶联反应合成了对称的和不对称的乙炔桥联的基于N-苯基咔唑的二酮吡咯并吡咯。单体在可见光区域表现出吸收，而相应的二聚体随着HOMO-LUMO间隙的减小，向近红外（NIR）区域表现出广泛的吸收。这些材料显示出良好的热稳定性。
• Hetero aromatic donors as effective terminal groups for DPP based organic solar cells
  作者：Marri Anil Reddy、CH. Pavan Kumar、Akudari Ashok、Abhishek Sharma、G. D. Sharma、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c5ra24610e

  日期：——

  Phenoxazine and carbazole end-capped donor–acceptor–donor (D–A–D) based small moleculesCSDPP5–CSDPP8have been synthesized. The device withCSDPP6:PC₇₁BM as active layer exhibited a PCE of 4.69%.

  菲诺噁嗪和咔唑端基的给体-受体-给体（D-A-D）基小分子CSDPP5-CSDPP8已经合成。将CSDPP6：PC71BM作为有源层的器件展示了4.69%的光电转换效率。
• Indole and triisopropyl phenyl as capping units for a diketopyrrolopyrrole (DPP) acceptor central unit: an efficient D–A–D type small molecule for organic solar cells
  作者：G. D. Sharma、M. Anil Reddy、K. Ganesh、Surya Prakash Singh、M. Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c3ra44926b

  日期：——

  as acceptor in the bulk heterojunction (BHJ) active layer. The organic BHJ solar cells based on CSDPP1:PC70BM and CSDPP3:PC70BM (1 : 1 D–A ratio) cast from chloroform solvent showed moderate power conversion efficiency of about 3.26% and 2.42%, respectively. The higher power conversion efficiency (PCE) of organic solar cells based on CSDPP1 as donor as compared to CSDPP3 has been attributed to the higher

  两个基于二酮吡咯并吡咯中央受体单元和不同的终端单元（吲哚和2,4,6-三简单d-A-d的结构的小分子异丙基苯基为CSDPP1和CSDPP3分别）具有宽吸收带和合适的能量水平进行合成。对新的DPP分子进行了充分表征，并使用它们作为供体组分以及在本体异质结（BHJ）活性层中将PC 70 BM用作受体来研究了它们的光伏性能。基于CSDPP1：PC 70 BM和CSDPP3：PC 70的有机BHJ太阳能电池由氯仿溶剂浇铸的BM（1：1 D–A比）显示出中等的功率转换效率，分别约为3.26％和2.42％。基于有机太阳能电池的较高的功率转换效率（PCE）CSDPP1作为供体相比，CSDPP3已被归因于较高的空穴迁移率和吸收系数和低的光学带隙CSDPP1。基于CSDPP1：PC 70的热退火设备的PCE由于更好的膜形态和BHJ活性层的吸收增加，BM已提高至4.96％。我们将热退火后吸收强度的增加归因于B
• Tuning of the HOMO-LUMO Gap of Symmetrical and Unsymmetrical Ferrocenyl-Substituted Diketopyrrolopyrroles
  作者：Yuvraj Patil、Thaksen Jadhav、Bhausaheb Dhokale、Rajneesh Misra

  DOI：10.1002/ejoc.201501123

  日期：2016.2

  Ferrocenyl-substituted diketopyrrolopyrroles (DPPs) with the symmetrical -bridged donor–acceptor (D––A) frameworks D′––D–A–D––D′ and D′–A′–D–A–D–A′–D′ as well as unsymmetrical D–A–D––D′ and D–A–D–A′–D′ frameworks were designed and synthesized by a Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction followed by a [2+2] cycloaddition–retroelectrocyclization reaction. The tetracyanobutadiene (TCBD) DPPs

  二茂铁取代的二酮吡咯并吡咯 (DPP) 具有对称桥接供体 - 受体 (D––A) 框架 D′––D–A–D––D′ 和 D′–A′–D–A–D–A′ -D' 以及不对称的 D-A-D--D' 和 D-A-D-A'-D' 框架是通过 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联反应设计和合成的，然后是 [2+2 ] 环加成-逆电环化反应。四氰基丁二烯 (TCBD) DPP 7 和 8 具有红移的吸收带和相对于二茂铁基-DPP 5 和 6 的那些较低的 HOMO-LUMO 间隙值。电子吸收光谱显示分子内电荷转移 (ICT) 带的系统红移来自二茂铁到二酮吡咯并吡咯核。还研究了光物理、计算和电化学性质，并表明二茂铁和 DPP 部分之间存在大量的供体-受体相互作用。
• Ferrocene-diketopyrrolopyrrole based small molecule donors for bulk heterojunction solar cells
  作者：Yuvraj Patil、Rajneesh Misra、Manish Kumar Singh、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1039/c7cp00231a

  日期：——

  photophysical and electrochemical properties of this small molecule showed strong charge transfer interaction between the ferrocene donor and the DPP acceptor, and it is found to be suitable as a small molecule donor along with PC71BM as an electron acceptor for solution processed bulk heterojunction organic solar cells (OSCs). Although the open circuit voltage (Voc) of the OSC based on as cast Fc-DPP-Fc : PC71BM

  合成了一个对称的D-π-A-π-D型小分子，该小分子由噻吩侧翼的二酮吡咯并吡咯（DPP）组成，端基为由乙炔基桥连接的二茂铁供体，称为Fc-DPP-Fc，并且其光学性质为了研究其作为溶液处理的体异质结太阳能电池的供体的潜在适用性，对热和电化学性质进行了研究。该小分子的光物理和电化学性质显示出二茂铁供体和DPP受体之间的强电荷转移相互作用，并且发现它适合作为小分子供体与PC 71 BM一起用作溶液处理的本体异质结有机物的电子受体太阳能电池（OSC）。开路电压（V基于THF溶剂铸造的Fc-DPP-Fc  ：PC 71 BM（重量比为1：2）的OSC的oc）相当高（0.98 V），显示出2.55％的总功率转换效率（PCE）短路电流（ J sc）和填充因子（FF）的值分别较低，分别为6.35 mA cm -2和0.41。使用溶剂添加剂（SA），即3 v％DIO / THF溶液进行薄膜沉积后，所得OSC的总PCE改善了4