[(2R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate | 944476-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 944476-43-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 448.432
• InChiKey: HBGWAMZQIZNYHZ-NAOSLSSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate 在 Dowex(H+) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2’-C-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2′ - C-甲基β-核苷的端粒立体定向合成；酰胺与2 - C-甲基-d-阿拉伯糖的神圣反应

  摘要：

  2 - C-甲基-d-阿拉伯糖与氰酰胺和丙酸甲酯的顺序反应提供了脱水核苷，其可以在酸性条件下打开并在C2'处转化，得到2'- C-甲基尿苷；用氢氧化钠开环得到2'- C-甲基阿拉伯糖-尿苷，其在C2'处的构型得以保留。这提供了完全的立体定向控制，仅产生β-核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.105
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-2′-C-methyluridine 在 potassium carbonate 、 磷酰胺 作用下， 以3.6 g的产率得到[(2R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种(2’R)-2’-脱氧-2’-氟-2’-甲基脲苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷(式I)的合成方法。以价廉易得的起始原料，通过羟基保护、环化、氟化等环节，获得式I化合物。

  公开号：

  CN106366145A

文献信息

• 抗丙肝病毒药物索氟布韦中间体制备方法
  申请人：重庆康施恩化工有限公司

  公开号：CN105218607A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明涉及一种索氟布韦中间体9，11的制备方法，包括以下步骤：以化合物I为起始物料，与亲电试剂丙烯腈，丙炔腈，丙炔酸酯，丙烯酸酯进行加成反应后关环制备得到相应的中间体（VII，V，IV，II）；中间体（VII，V，IV，II）与氟代试剂开环制备得到相应的中间体（VIII，VI，11，III），中间体VIII与苯甲酰氯在碱性条件下反应制备得到中间体IX，中间体IX进一步在氧化剂存在下脱氢制备得中间体9；中间体VI与苯甲酰氯在碱性条件下反应制备得到中间体9；中间体III进一步在氧化剂存在下脱氢制备得中间体11。