| 1580470-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1580470-90-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: NAJOCRHENLNZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 5-bromo-7-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基色醇 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f

文献信息

• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。
• Highly Asymmetric Bromocyclization of Tryptophol: Unexpected Accelerating Effect of DABCO-Derived Bromine Complex
  作者：Huan Liu、Guangde Jiang、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/ol5004109

  日期：2014.4.4

  Highly asymmetric bromocyclization of tryptophol by using chiral anionic phase-transfer catalyst and DABCO-derived brominating reagent is described. Optimization of the reaction conditions revealed that the reaction rate was accelerated together with improvement of enantioselectivity by addition of catalytic DABCO-derived brominating reagent. From tryptophol, 3-bromofuroindoline could be directly obtained in excellent enantioselectivities by employing this novel methodology.