hepta-O-acetyl-α-cellobiosyl azide | 133321-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-acetyl-α-cellobiosyl azide
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a)-N3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133321-47-8
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₁₇
• 分子量: 661.574
• InChiKey: JFCQZWVIHHPJTD-VRECAULFSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-O-acetyl-α-cellobiosyl azide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 Benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoside Synthesis with Anomeric 1-N-Glycobiosyl-1,2,3-triazoles¹

  摘要：

  1,3-Dipolar cycloaddition of the acetylated 1,2-trans- and 1,2-cis-cellobiosyl, -lactosyl, -maltosyl, and -melibiosyl azides with various acetylenedicarboxylic acid esters gave the corresponding 1-N-glycobiosyl-1,2,3-triazoles (1a,b,c-8a,b,c) which have been used as glycosyl donors for the synthesis of oligosaccharides (15-17) and an anthracycline type antibiotic (18).

  DOI：

  10.1080/07328309608005667
• 作为产物：
  描述：

  1-((2-methylallyl)sulfonyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酰叠氮 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65 %的产率得到hepta-O-acetyl-α-cellobiosyl azide
  参考文献：
  名称：

  α-糖基叠氮化物的立体选择性合成：烯丙基糖基砜作为自由基前体

  摘要：

  尽管它们在药物开发和生物化学中至关重要，但有效合成 α-糖基叠氮化物仍然面临着重大挑战。在本报告中，我们介绍了一种通用且实用的自由基反应，使用稳定的烯丙基糖基砜作为供体，立体选择性合成α-糖基叠氮化物。该方法具有反应条件温和、立体选择性高、糖基单元范围广泛等特点。此外，几种结构复杂的药物-糖缀合物的可及性强调了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01687d

文献信息

• PETO, CSABA;BATTA, GYULA;GYORGYDEAK, ZOLTAN;SZTARICSKAI, FERENC, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 505-507
  作者：PETO, CSABA、BATTA, GYULA、GYORGYDEAK, ZOLTAN、SZTARICSKAI, FERENC

  DOI：——

  日期：——