methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 13145-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；2-Deoxy-α-D-glucopyranosid-tri-O-benzoat；[(2R,3S,4R,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 13145-23-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: GBZVNVZCTNVSPH-NGSHPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-mannoside 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠反应性的新方面为2-脱氧-α-糖苷提供了简便的途径

  摘要：

  已知引起α-卤代羰基化合物脱卤的连二亚硫酸钠也诱导了被保护的2-碘-2-脱氧糖苷的脱卤。结合众所周知的碘鎓介导的卤代烷氧基化反应，该反应提供了一种简单，温和且高度立体选择性的途径，用于从糖类制备2-脱氧-α-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02280-3

文献信息

• Cation-Exchange resin-catalyzed addition of methanol to benzoylated 1,5-anhydro-2-deoxy-d-hex-1-enitols
  作者：Anthony F. Hadfield、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81000-9

  日期：1982.3

  38% yield, together with 19% of unreacted material. 1,5-Anhydro-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy- d -arabino-hex-1-enitol (7) was prepared from 1,5-anhydro-2-deoxy- d -arabino-hex-1-enitol by selective benzoylation, from which the corresponding 4-methanesulfonate 8 was obtained. Treatment of 8 with sodium benzoate in hexamethylphosphoric triamide for 72 h at 100° afforded 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-

  摘要将1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（1）与甲醇和AG 50W-X8阳离子交换树脂回流煮沸。获得了糖苷（2和3）的两种产物混合物，产率为38％，未反应的物质为19％。1,5-脱水-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖-1-烯醇（7）由1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖制备通过选择性苯甲酰化-1-烯醇，从中获得相应的4-甲磺酸酯8。在六甲基磷酸三酰胺中于100°下用苯甲酸钠处理72小时，得到1,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-d-羟己基-1-烯醇（9）收率达52％。还分离出未知的副产物（B），其暂时显示为三-O-苯甲酰基-d-hex-2-烯吡喃糖类似物，产率为14％。根据B的J1,3分析了270 MHz的nmr光谱，J2,4和J4,5偶合常数与十六烷基-2-烯吡喃糖的各种构型和构象可能性有关，被确定为1
• A new aspect of the reactivity of sodium dithionite provides a facile route to 2-deoxy-α-glycosides
  作者：Valeria Costantino、Ernesto Fattorusso、Concetta Imperatore、Alfonso Mangoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02280-3

  日期：2002.12

  dehalogenation of protected 2-iodo-2-deoxyglycosides. Combined with the well-known iodonium-mediated haloalkoxylation, this reaction provides an easy, mild and highly stereoselective route for preparation of 2-deoxy-α-glycosides from glycals.

  已知引起α-卤代羰基化合物脱卤的连二亚硫酸钠也诱导了被保护的2-碘-2-脱氧糖苷的脱卤。结合众所周知的碘鎓介导的卤代烷氧基化反应，该反应提供了一种简单，温和且高度立体选择性的途径，用于从糖类制备2-脱氧-α-糖苷。