(4R^*,5S^*)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one | 83651-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R^*,5S^*)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-trimethylsilyloxyhept-6-en-3-one
• CAS: 83651-41-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: LATHNXFNUVMFCA-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R^*,5S^*)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(trimethylsilyloxy)-3-pentanone 、 丙烯醛 生成 (4R^*,5S^*)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-6-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  非循环立体选择。15.连续的醛醇-claisen作为1，5-立体定向的方法。维生素E侧链的全合成

  摘要：

  醇1，α生育酚的侧链，已经在涉及羟醛缩合-Claisen重排顺序的立体选择性路线被合成。合成需要11个步骤，并产生1在17％的总收率。甲互补序列使用试剂14提供异构体18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88423-3

文献信息

• Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol
  作者：Clayton H. Heathcock、Bruce L. Finkelstein、Esa T. Jarvi、Peggy A. Radel、Cheri R. Hadley

  DOI：10.1021/jo00244a017

  日期：1988.4
• (2SR,3RS)-2,4-DIMETHYL-3-HYDROXYPENTANOIC ACID
  作者：Bal、Buse、Smith、Heathcock, Clayton H.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0089

  日期：——
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——