(2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[5-(diethoxy-phosphorylmethyl)-3'-nitro-biphenyl-3-ylmethyl]-3-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 174575-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[5-(diethoxy-phosphorylmethyl)-3'-nitro-biphenyl-3-ylmethyl]-3-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 174575-52-1
• 化学式: C₃₁H₄₄N₃O₈P
• 分子量: 617.679
• InChiKey: LWHUWXSSXWNCAO-XCZPVHLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[5-(diethoxy-phosphorylmethyl)-3'-nitro-biphenyl-3-ylmethyl]-3-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Dowex 50 W 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成 (S)-α-amino-3'-nitro-5-(phosphonomethyl)(1,1'-biphenyl)-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <<3-bromo-5-(bromomethyl)phenyl>methyl>phosphonate 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-[5-(diethoxy-phosphorylmethyl)-3'-nitro-biphenyl-3-ylmethyl]-3-methyl-4-oxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810