5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 5,6-(cyclic carbamate) | 260790-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 5,6-(cyclic carbamate)
• 英文别名: (4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 260790-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: NCYYICDWBZWZSB-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 5,6-(cyclic carbamate) 在 三氟乙酸 、 Amberlite IRA-68(OH^-) ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1R)-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  作用中的广义端基作用：合成和评估稳定的还原型吲哚并咪唑糖模拟物作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在缩氨基立体中心（C-5）上结合了立体电子锚定轴向羟基的氨基缩酮栗精胺类似物，以满足对α-葡糖苷酶具有高度选择性的葡糖苷酶抑制剂的需求。多羟基化的双环体系是由合成后的方案由现成的六呋喃糖衍生物构建而成，该方案涉及（i）在非还原端构建五元环状（硫代）氨基甲酸酯或（硫代）脲部分，以及（ii）分子内亲核加成硫代氨基甲酸酯氮原子与单糖的掩蔽醛基的关系。报道了针对几种糖苷酶的还原性2-氧杂-和2-氮杂吲哚并核苷的生物学筛选。

  DOI：

  10.1021/jo991242o
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 5,6-(cyclic carbamate)
  参考文献：
  名称：

  作用中的广义端基作用：合成和评估稳定的还原型吲哚并咪唑糖模拟物作为糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在缩氨基立体中心（C-5）上结合了立体电子锚定轴向羟基的氨基缩酮栗精胺类似物，以满足对α-葡糖苷酶具有高度选择性的葡糖苷酶抑制剂的需求。多羟基化的双环体系是由合成后的方案由现成的六呋喃糖衍生物构建而成，该方案涉及（i）在非还原端构建五元环状（硫代）氨基甲酸酯或（硫代）脲部分，以及（ii）分子内亲核加成硫代氨基甲酸酯氮原子与单糖的掩蔽醛基的关系。报道了针对几种糖苷酶的还原性2-氧杂-和2-氮杂吲哚并核苷的生物学筛选。

  DOI：

  10.1021/jo991242o

文献信息

• Harnessing Multistep Chalcogen Bonding Activation in the α-Stereoselective Synthesis of Iminoglycosides
  作者：Caiming Wang、Anna Krupp、Carsten Strohmann、Bastian Grabe、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.4c00262

  日期：2024.4.17

  scaffolds are relatively common, methods that allow the selective synthesis of biologically important iminosugars are comparatively rare. Here, we report the capacity of a phosphonochalcogenide (PCH) to catalyze the stereoselective α-iminoglycosylation of iminoglycals with a wide array of glycosyl acceptors with remarkable protecting group tolerance. Mechanistic studies have illuminated the counterintuitive

  非共价相互作用（NCIs）的使用作为关键的合成手柄受到了极大的关注。最近，非常规 NCI 的开发在糖基化等具有挑战性的反应中获得了相当大的关注，因为它们能够促进难以接近的糖和糖模拟物的进入。虽然涉及氧杂环吡喃糖或呋喃糖苷支架的研究相对常见，但选择性合成具有生物学意义的亚氨基糖的方法相对较少。在这里，我们报道了膦硫族化物（PCH）催化亚胺糖与多种糖基受体进行立体选择性 α-亚氨基糖基化的能力，并具有显着的保护基耐受性。机理研究阐明了催化剂通过硫属键合 (ChB) 在反应的上/下游阶段连续激活糖基供体和受体的反直觉作用。硫属元素与底物的动态相互作用开辟了基于多个基本步骤中的迭代 ChB 催化剂接合和脱离的新机械机会。
• Generalized Anomeric Effect in Action:  Synthesis and Evaluation of Stable Reducing Indolizidine Glycomimetics as Glycosidase Inhibitors
  作者：Víctor M. Díaz Pérez、M. Isabel García Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José Fuentes、Juan C. Díaz Arribas、F. Javier Cañada、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo991242o

  日期：2000.1.1

  castanospermine analogues incorporating a stereoelectronically anchored axial hydroxy group at the pseudoanomeric stereocenter (C-5) have been synthesized to satisfy the need for glucosidase inhibitors that are highly selective for alpha-glucosidases. The polyhydroxylated bicyclic system was built from readily available hexofuranose derivatives through a synthetic scheme that involved (i) the construction

  合成了一系列在缩氨基立体中心（C-5）上结合了立体电子锚定轴向羟基的氨基缩酮栗精胺类似物，以满足对α-葡糖苷酶具有高度选择性的葡糖苷酶抑制剂的需求。多羟基化的双环体系是由合成后的方案由现成的六呋喃糖衍生物构建而成，该方案涉及（i）在非还原端构建五元环状（硫代）氨基甲酸酯或（硫代）脲部分，以及（ii）分子内亲核加成硫代氨基甲酸酯氮原子与单糖的掩蔽醛基的关系。报道了针对几种糖苷酶的还原性2-氧杂-和2-氮杂吲哚并核苷的生物学筛选。