5-amino-3-benzyl-1-phenyl[1,2,4]triazole | 68557-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-benzyl-1-phenyl[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-benzyl-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-amine
• CAS: 68557-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: RHHDBWBUUYQFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  493.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 5-amino-3-benzyl-1-phenyl[1,2,4]triazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl 3-benzyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-c][1,2,4]三唑和1,2,4-三唑并[4,3-a]嘧啶酮的合成、抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  摘要 已开发出一种用于合成 1-苯基-咪唑并 [2,1-c][1,2,4] 三唑衍生物 5a-j 和 1-苯基-[1,2,4] 三唑并 [4] 的简单方法。 ,3-a]嘧啶酮衍生物 6a-g 从 5-氨基-1-苯基[1,2,4]三唑和对甲苯磺酸 (PTSA) 开始。该方法提供了许多 1-苯基-咪唑并 [2,1-c][1,2,4] 三唑 5a–j 和 1-苯基-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 嘧啶酮6a-g 以合理的产率和较短的反应时间。使用红外、1H 和 13C NMR 以及高分辨率质谱法阐明了所有新化合物的结构。筛选了一些新合成的化合物的抗微生物活性。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications ® 在线版，获取以下免费补充资源：

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.804576
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1Z)-N,2-diphenylethanehydrazonate 、 氰胺 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIHAOUI M.; BACCAR B., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 287, NO 4, 121-123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile and regioselective synthesis of new fluorinated [1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-one derivatives from fluorinated alkynes
  作者：Badr Jismy、Hassan Allouchi、Monia Aweli、Mohamed Abarbri、Fatma Allouch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109390

  日期：2020.1

  3-a]pyrimidin-7(1H)-ones bearing a perfluoroalkyl group on position 5 is reported herein. The synthetic route involved a one-pot two-step Michael addition/heterocyclization reaction with 2-aminotriazoles and fluorinated alkynes as starting materials.

  一种温和，简单，有效的方法，用于在位置上带有全氟烷基的3-取代-1-苯基[1,2,4]-三唑并[4,3 - a ]嘧啶-7（1 H）-区域选择性合成本文报道了5。合成途径涉及以2-氨基三唑和氟化炔为原料的一锅两步迈克尔加成/杂环反应。
• Synthesis, antimicrobial and antioxidant activities of imidazotriazoles and new multicomponent reaction toward 5-amino-1-phenyl[1,2,4]triazole derivatives
  作者：Monia Aouali、Dhekra Mhalla、Fatma Allouche、Laurent El Kaim、Slim Tounsi、Mohamed Trigui、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1007/s00044-015-1322-z

  日期：2015.6

  The Groebke-type multicomponent reaction between 5-amino-1,2,4-triazole derivatives, aromatic aldehydes and isocyanides has been studied from the viewpoint of convenient generation of combinatorial arrays of imidazo[2,1-c][1,2,4]triazoles. The reaction is considered to proceed via the formation of an iminium species followed by a [4 + 1] cyclo addition with the isocyanides using scandium triflate as a Lewis acid catalyst. The synthesized imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole derivatives 4a, 4b, 4f and 4g were screened for antibacterial, antifungal and antioxidant activities. Among the tested compounds, 4b followed by 4f showed potent antibacterial and antifungal activities. All of these compounds were also screened in vitro for the antioxidant activity using DPPH assay. Most of them have shown very significant antioxidant activity.
• FACILE SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-c][1,2,4] TRIAZOLONES DERIVATIVES
  作者：Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Bechir Beil Hassine、Mansour Salem

  DOI：10.1515/hc.2004.10.1.63

  日期：2004.1