(1R,2R,3R)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol | 1429619-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol
• CAS: 1429619-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: OAYOEMAXVRBJKR-UXIGCNINSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-methoxyphenyl 2-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序有机催化：三取代的环己醇的高度立体选择性合成

  摘要：

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达96％）是通过使用一锅顺序有机催化实现的，该反应涉及奎尼丁硫脲催化的串联甲烷和7甲烷之间的Henry-Michael反应。在串联的亨利-迈克尔反应的反应产物上，先进行-氧-庚-7-烯-1-醛，然后是四甲基胍（TMG）催化的串联反亨利-亨利反应。通过机理研究，也已经证明，通过使用外消旋亨利产物作为底物，这种单锅顺序有机催化也可以实现类似的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201203104
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 7-(4-methoxy-phenyl)-7-oxo-hept-5-enal 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 以99%的产率得到(1R,2R,3R)-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-nitrocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  胍催化的串联亨利-迈克尔反应的高立体选择性合成三取代的环己醇

  摘要：

  三取代环己醇的高非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee值高达98％）的合成是通过在硝基甲烷和7-氧代庚烷5-烯醛的催化下进行的串联Henry-Michael反应实现的Misaki–杉村胍。

  DOI：

  10.1021/jo4001806