ethyl 5-methyl-4-pentanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 92198-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-pentanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 92198-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IIDNMQQACPPLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-pentanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 0.58h， 生成 prodigiosin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a013
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 、 戊酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以95%的产率得到ethyl 5-methyl-4-pentanoyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海洋细菌中分离出的 Tambjamine MYP1 的 2-(p-Hydroxybenzyl)-prodigiosins、Isoheptylprodigiosin 和几何异构体的总合成和抗疟活性

  摘要：

  已开发出高效、直接的合成路线，首次全合成 2-( p -羟基苄基)-灵菌红素 ( 2 – 5 )、异庚基灵菌红素( 6 ) 和丹巴胺 MYP1 的几何异构体 (( E / Z )- 7 ) . 这些合成路线中涉及的关键步骤是甲氧基-联吡咯-甲醛 (MBC) 和 20 元大环核心的构建以及 MBC 类似物的区域选择性去甲基化。这些新的合成路线使我们能够生成几种天然 prodiginines 24 – 27数量较多。所有合成的天然产物都在低纳摩尔浓度下对一组恶性疟原虫寄生虫表现出有效的无性血液阶段抗疟原虫活性，具有很好的治疗指数。值得注意的是，prodiginines 6和24 - 27提供固化剂的体内功效针对红细胞约氏疟原虫在25毫克/公斤×经由在鼠模型口服途径4天。在用 prodiginines 和 tambjamines 治疗的任何小鼠中均未观察到明显的临床毒性或行为变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00748

文献信息

• 一种铁死亡诱导剂的制备方法与应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN115093356A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明属于药物应用技术领域，公开了一种铁死亡诱导剂的制备方法与应用，具体公开了一种灵菌红素的制备方法，包括以下步骤：将式5所示的化合物与式11所示的化合物反应制得灵菌红素。本发明提供的灵菌红素制备方法不需要选用复杂的催化体系，制备步骤简单，降低了灵菌红素的制备成本。
• Fischer; Gangl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 267, p. 201,209
  作者：Fischer、Gangl

  DOI：——

  日期：——