2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one | 138915-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-enone；4-Hydroxy-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 138915-35-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WDRCIJYKQSTHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3-allyl-4-oxocyclohex-2-enyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用望远镜分子内迈克尔/烯烃 (TIMO) 序列制备 α-亚烷基-γ-丁内酯：(+)-Paeonilactone B 的合成

  摘要：

  一种新型的分子内迈克尔加成/质子转移/HWE烯化序列已被开发出来，可以快速获得α-亚烷基-γ-丁内酯。这种方法已被应用于制备一系列四氢苯并呋喃-2,5-二酮和相关系统，并且还用于以对映体纯形式合成极短的天然产物 (+)-芍药内酯 B。此外，描述了通过 π-烯丙基中间体进行的钯催化变体的初步实验。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800558
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-2-prop-2-enyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 silica gel 作用下， 反应 0.5h， 以87.2 mg的产率得到2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制形式的（+/-）-platensimycin的合成。

  摘要：

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。

  DOI：

  10.1021/ol801584r

文献信息

• The Preparation of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones Using a Telescoped Intramolecular Michael/Olefination (TIMO) Sequence: Synthesis of (+)-Paeonilactone B
  作者：Michael G. Edwards、Martin N. Kenworthy、Russell R. A. Kitson、Alexis Perry、Mark S. Scott、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200800558

  日期：2008.10

  A novel telescoped intramolecular Michael addition/proton transfer/HWE olefination sequence has been developed to provide rapid access to α-alkylidene-γ-butyrolactones. This methodology has been applied to prepare a range of tetrahydrobenzofuran-2,5-diones, and related systems, and also utilised in an extremely short synthesis of the natural product (+)-paeonilactone B in enantiomerically pure form

  一种新型的分子内迈克尔加成/质子转移/HWE烯化序列已被开发出来，可以快速获得α-亚烷基-γ-丁内酯。这种方法已被应用于制备一系列四氢苯并呋喃-2,5-二酮和相关系统，并且还用于以对映体纯形式合成极短的天然产物 (+)-芍药内酯 B。此外，描述了通过 π-烯丙基中间体进行的钯催化变体的初步实验。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Enzymatische Racematspaltung asymmetrischer Alkohole mittels Vinylestern mehrbasiger Carbonsäuren
  申请人：DSM Chemie Linz GmbH

  公开号：EP0675205A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  Racematspaltung asymmetrischer Alkohole durch deren Umsetzung mit einem C₂- oder C₃-Alkenylester einer Alkan- oder Alken-di- oder -tricarbonsäure in Gegenwart einer Lipase sowie deren Verwendung.

  在脂肪酶存在下，不对称醇与烷烃或烯烃的二羧酸或三羧酸的 C₂- 或 C₃- 烯基酯反应的消旋体裂解及其用途。
• US5534436A
  申请人：——

  公开号：US5534436A

  公开（公告）日：1996-07-09
• Stereocontrolled Formal Synthesis of (±)-Platensimycin
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kosuke Takeuchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol801584r

  日期：2008.9.18

  The caged structure of platensimycin, known as Nicolaou's key intermediate for total synthesis of platensimycin, was synthesized stereoselectively by using the following key steps: (i) diastereoselective Diels-Alder reaction between gamma-benzoyloxy enone and tert-butyldimethylsiloxydiene, (ii) formation of a dihydropyran ring by intramolecular catalytic oxypalladation, and (iii) transannular radical

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。
• The Telescoped Intramolecular Michael/Olefination (TIMO) Approach to α-Alkylidene-γ-butyrolactones: Synthesis of (+)-Paeonilactone B
  作者：Michael G. Edwards、Martin N. Kenworthy、Russell R. A. Kitson、Mark S. Scott、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200705329

  日期：2008.2.22