2-allyl-4-(benzoyloxy)cyclohex-2-en-1-one | 1057662-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-(benzoyloxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4-Oxo-3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-yl) benzoate
• CAS: 1057662-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: XACYHJNHDKQJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(benzoyloxy)cyclohex-2-en-1-one 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1RS,6SR,7RS)-1-allyl-7-(benzoyloxy)bicyclo[4.4.0]dec-2-ene-4,10-dione 、 (1RS,6SR,7SR)-1-allyl-7-(benzoyloxy)bicyclo[4.4.0]dec-2-ene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  立体控制形式的（+/-）-platensimycin的合成。

  摘要：

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。

  DOI：

  10.1021/ol801584r
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-allyl-4-(benzoyloxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制形式的（+/-）-platensimycin的合成。

  摘要：

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。

  DOI：

  10.1021/ol801584r

文献信息

• Stereocontrolled Formal Synthesis of (±)-Platensimycin
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kosuke Takeuchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol801584r

  日期：2008.9.18

  The caged structure of platensimycin, known as Nicolaou's key intermediate for total synthesis of platensimycin, was synthesized stereoselectively by using the following key steps: (i) diastereoselective Diels-Alder reaction between gamma-benzoyloxy enone and tert-butyldimethylsiloxydiene, (ii) formation of a dihydropyran ring by intramolecular catalytic oxypalladation, and (iii) transannular radical

  通过以下关键步骤立体选择性地合成了被称为尼古拉（Nicolaou's）的全合成关键中间体尼古拉的关键中间体的笼形结构：（i）γ-苯甲酰氧基烯酮与叔丁基二甲基甲硅烷氧基二烯之间的非对映选择性Diels-Alder反应，（ii）形成通过分子内催化的羰基缩合反应制得二氢吡喃环，以及（iii）用氢化三丁基锡和AIBN对单硫缩醛进行环戊基自由基环化。