4,4'-dibenzyloxy-62(1,3-dioxanyl)-3-methoxybenzophenone | 612483-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibenzyloxy-62(1,3-dioxanyl)-3-methoxybenzophenone
• 英文别名: [2-(1,3-Dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 612483-07-5
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆
• 分子量: 510.587
• InChiKey: KLZTZPJOTJYGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-diphenylphosphinoylmethyl-N-methyl-N-1-phenylethylamine 、 4,4'-dibenzyloxy-62(1,3-dioxanyl)-3-methoxybenzophenone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl]-N-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenamine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 重铬酸吡啶 、 溴 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 4,4'-dibenzyloxy-62(1,3-dioxanyl)-3-methoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h

文献信息

• A new synthesis of (+)- and (−)-cherylline
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/b302168h

  日期：——

  A new and concise synthesis of enantiopure antipodes of alkaloid cherylline has been devised. The synthetic strategy relies upon the reduction of a diversely and polyprotected diarylenamine bearing a chiral auxiliary. Separation of diastereopure intermediates, concomitant deprotections and intramolecular reductive amination complete the synthesis of the natural (S)-enantiomer and of the unnatural (R)-configured

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。