4-amyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropyl)butanolide | 113643-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-amyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropyl)butanolide
• 英文别名: 3-(3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropyl)-5-(pentoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 113643-65-5
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₄
• 分子量: 337.254
• InChiKey: OEOBVZFSXTYVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.2734 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropyl)butanolide 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以71%的产率得到4-amyloxymethyl-2-(2-methyl-2,3-epoxypropyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136
• 作为产物：
  描述：

  4-amyloxymethyl-2-(2-methyl-2,3-dihydroxy)propylbutanolide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到4-amyloxymethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-2-methylpropyl)butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides

  摘要：

  The alkylation of 4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides led to the formation of 2-alkenyl-4-alkoxymethyl-2-ethoxycarbonylbutanolides which at alkaline hydrolysis provided new 2-alkenyl-4-alkoxymethylbutanolides. By oxidation of the latter with a mixture of hydrogen peroxide and formic acid 4-alkoxymethyl-2-(2-R-2,3-dihydroxy)propylbutanolides were obtained. The diololactones were shown to suffer under the conditions of the pinacol-pinacolone rearrangement a conversion into previously unknown formyl- and epoxylactones.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080136

文献信息

• ARUTYUNYAN V. S.; KOCHIKYAN T. V.; O MI NAM; AVETISYAN A. A., ARM. XIM. ZH., 40,(1987) N 6, 395-396
  作者：ARUTYUNYAN V. S.、 KOCHIKYAN T. V.、 O MI NAM、 AVETISYAN A. A.

  DOI：——

  日期：——