1-chloro-4-(4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)benzene | 1271055-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-(3-(4-chlorophenyl)buta-1,2-dienyl)benzene
• CAS: 1271055-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl
• 分子量: 240.732
• InChiKey: NDBZTNRESGQSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)benzene 、 1-(propylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯硒醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到(6-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-inden-2-yl)(propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯的催化亲电硫代碳环化

  摘要：

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03270
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 1-chloro-4-(4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用流动生成的重氮化合物的多用途室温合成二和三取代的丙二烯的方法

  摘要：

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201501538

文献信息

• Coupling of N-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes Catalyzed by Copper(I): Synthesis of Trisubstituted Allenes
  作者：Qing Xiao、Ying Xia、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201005741

  日期：2011.2.1

  The easy way to allenes: An operationally simple reaction under mild conditions has led to the direct formation of trisubstituted allenes (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). An unprecedented copper–carbene migratory insertion process seems to take place, in contrast to classic copper(I)‐catalyzed reactions of diazo compounds.

  制备烯丙二烯的简单方法：在温和条件下操作简单的反应已导致直接形成三取代的烯丙二烯（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。与经典的铜（I）催化的重氮化合物反应相比，似乎发生了前所未有的铜-卡宾迁移插入过程。
• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• A Versatile Room-Temperature Route to Di- and Trisubstituted Allenes Using Flow-Generated Diazo Compounds
  作者：Jian-Siang Poh、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201501538

  日期：2015.6.26

  A copper‐catalyzed coupling reaction between flow‐generated unstabilized diazo compounds and terminal alkynes provides di‐ and trisubstituted allenes. This extremely mild and rapid transformation is highly tolerant of several functional groups.

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。