(1R,3S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane | 176168-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 176168-09-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RJIJJNCUTWJJMI-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane 在 sodium acetate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-hexa-2,4-diene-1,6-diol 、 bis(iodomethyl)zinc 在 chiral dioxaborolane catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(1R,3S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j

文献信息

• Total synthesis of the antifungal agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Krista Kasdorf

  DOI：10.1039/cc9960000325

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal agent FR-900848 is accomplished using Charette asymmetric cyclopropanation to control ten stereocentres.

  使用查雷特不对称环丙烷化方法实现了抗真菌剂FR-900848的全合成，该方法控制了十个立体中心。