5,6,7,8-tetradeoxy-3-O-(2'-methyl-2'-buten-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-7-enofuranose | 235783-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetradeoxy-3-O-(2'-methyl-2'-buten-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-7-enofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 235783-56-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: RORNSIHFIGAEFT-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetradeoxy-3-O-(2'-methyl-2'-buten-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-7-enofuranose 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(3aS,4R,7R,7aS)-4-((R)-5-Iodomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-7-isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-5-But-3-enyl-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5,6,7,8-tetradeoxy-3-O-(2'-methyl-2'-buten-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-7-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium ion cyclisations under non-acidic conditions: Synthesis of tetrahydropyran analogues of the pseudomonic acids

  摘要：

  Readily available C5 allylated 1,2-O-isopropylidene furanoside precursors are converted with complete stereocontrol, in a single step to derivatives of the tetrahydropyran subunits of the pseudomonic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00463-9