2-(2-iodo-4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole | 1381980-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-iodo-4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(2-Iodo-4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1381980-75-1
• 化学式: C₉H₈IN₃
• 分子量: 285.087
• InChiKey: ZZPJVOHTEQXHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole 在 乙基溴化镁 、 copper diacetate 、 三苯基氧化膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Azepan-1-yl-[5-methyl-2-(triazol-2-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF A BENZOIC ACID DERIVATIVE AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF SUVOREXANT
  [FR] PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE BENZOÏQUE ET SON UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE SUVOREXANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（1）化合物的方法，该方法基于使用有机锂试剂，其中Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地选自H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基、杂原子环烷基、卤素、羰基、烷氧基、羟基、-NR6R7、-SR和-NO2的组成群，其中R6和R7分别独立地选自H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基的组成群，E是亲电性基团。本发明还涉及通过所述方法获得或可获得的化合物，以及式（1）化合物本身。此外，本发明涉及使用式（1）化合物制备Suvorexant。

  公开号：

  WO2016020403A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-iodo-4-methylphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective halogenation of 2-substituted-1,2,3-triazoles via sp2 C–H activation

  摘要：

  通过 sp2 CâH 活化，开发了一种高区域选择性卤化 2-取代-1,2,3-三唑的方法。这种方法与卤素原子以及供电子和吸电子基团兼容。同时，该方法还能有效地合成苏伐香的一种关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41558a

文献信息

• Deproto-metallation and computed CH acidity of 2-aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Floris Chevallier、Thomas Blin、Elisabeth Nagaradja、Frédéric Lassagne、Thierry Roisnel、Yury S. Halauko、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob25554e

  日期：——

  2-Aryl-1,2,3-triazoles were synthesized by cyclization of the corresponding glyoxal arylosazones, generated from commercial arylhydrazines. The deproto-metallation of 2-phenyl-1,2,3-triazole was attempted using different 2,2,6,6-tetramethylpiperidino-based mixed lithium–metal (Zn, Cd, Cu, Co, Fe) combinations, giving results in the case of Zn, Cd, and Cu. The lithium–zinc combination was next selected to apply the deprotonation–iodination sequence to all the 2-aryl-1,2,3-triazoles synthesized. The results were analyzed with the help of the CH acidities of the substrates, determined in THF solution using the DFT B3LYP method.

  通过环化相应的glyoxal arylsazone（由商业化的aryldrazine生成）合成了2-芳基-1,2,3-三氮唑。尝试使用不同的2,2,6,6-四甲基哌啶基混合锂-金属（Zn、Cd、Cu、Co、Fe）组合进行2-苯基-1,2,3-三氮唑的去质子金属化，在Zn、Cd和Cu的情况下得到了结果。接着选择锂-锌组合，将去质子化-碘化序列应用于所有合成的2-芳基-1,2,3-三氮唑。借助DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的底物CH酸度，对结果进行了分析。
• Highly Selective Synthesis of 2-(2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-2-yl)benzoic Acids
  作者：Remo Roth、Gunther Schmidt、Alice Prud’homme、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00349

  日期：2019.2.15

  A selective and scalable synthesis of 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid starting from 1-fluoro-2-nitrobenzene derivatives is presented. The four-step synthesis introduces the triazole at the start via N2-arylation of 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazole. A sequence of consecutive functional group transformations, namely hydrogenation, Sandmeyer iodination, and Grignard carboxylation, provides the target

  提出了从1-氟-2-硝基苯衍生物开始的选择性和可扩展的2-（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯甲酸的合成。四步合成通过4,5-二溴-2 H -1,2,3-三唑的N 2-芳基化在开始时引入三唑。一系列连续的官能团转化，即氢化，桑德迈碘化和格利雅（Grignard）羧化反应，以可靠且可扩展的方式提供了目标分子。通过合成难以用其他方法生产的二或三（2 H -1,2,3-三唑-2-基）苯衍生物证明了该方法的有效性。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Shanghai Haiyan Pharmaceutical Technology Co. Ltd.

  公开号：EP3115362A1

  公开（公告）日：2017-01-11

  The present invention discloses a series of piperidine derivatives as orexin receptor antagonists and compositions thereof, and relates to the application thereof in preparing medications for the treatment of insomnia, chronic obstructive pulmonary disease, obstructive sleep apnea, hypersomnia, anxiety, obsessive-compulsive disorder, panic attack, nicotine addiction, or binge eating disorder.

  本发明公开了一系列作为奥曲肽受体拮抗剂的哌啶衍生物及其组合物，并涉及将其应用于制备治疗失眠、慢性阻塞性肺病、阻塞性睡眠呼吸暂停、嗜睡症、焦虑症、强迫症、恐慌症、尼古丁成瘾或暴食症的药物。