(S)-tert-butyl-2-((((R)-2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1563040-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-((((R)-2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1563040-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃S₂
• 分子量: 436.599
• InChiKey: IYWJEFYTGVLXFD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-((((R)-2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S)-N-(((R)-2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性双功能l-噻唑啉-酰胺衍生物：直接对映选择性醛醇缩合反应的设计和应用

  摘要：

  从市售的1-半胱氨酸和1-脯氨酸以高收率简单地合成了几种新颖的手性双官能的1-噻唑啉-酰胺衍生物。随后将这些催化剂用于各种醛的直接对映选择性醛醇缩合反应，这在文献中很少报道。当使用1-噻唑啉-酰胺衍生物时，获得具有高达97％的ee和99％的dr的具有反构型的产物。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映异构和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-4-hydroxymethyl-4,5-dihydro-1, 3-thiazole 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (S)-tert-butyl-2-((((R)-2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)-4,5-dihydrothiazol-4-yl)methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性双功能l-噻唑啉-酰胺衍生物：直接对映选择性醛醇缩合反应的设计和应用

  摘要：

  从市售的1-半胱氨酸和1-脯氨酸以高收率简单地合成了几种新颖的手性双官能的1-噻唑啉-酰胺衍生物。随后将这些催化剂用于各种醛的直接对映选择性醛醇缩合反应，这在文献中很少报道。当使用1-噻唑啉-酰胺衍生物时，获得具有高达97％的ee和99％的dr的具有反构型的产物。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映异构和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.006