7,8,9,11-tetramethoxy-3-(trifluoromethyl)sulfonyl-3,5-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate | 1380309-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,8,9,11-tetramethoxy-3-(trifluoromethyl)sulfonyl-3,5-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3,4,5,16-Tetramethoxy-11-(trifluoromethylsulfonyl)-11-azatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-1(18),2,4,6,9,12,14,16-octaen-17-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1380309-57-8
• 化学式: C₂₃H₁₉F₆NO₉S₂
• 分子量: 631.528
• InChiKey: MZHNXKCJJUZIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 oxovanadium(V) fluoride 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7,8,9,11-tetramethoxy-4,5-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate 、 7,8,9,11-tetramethoxy-3-(trifluoromethyl)sulfonyl-3,5-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2,3-ij]isoquinolin-10-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱相关化合物库的仿生合成与生物学评价

  摘要：

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.007

文献信息

• Bio-inspired synthesis and biological evaluation of a colchicine-related compound library
  作者：K.C. Nicolaou、Roman A. Valiulin、Jonathan K. Pokorski、Vicki Chang、Jason S. Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.007

  日期：2012.6

  A bio-inspired investigation of the reactions of substrates of type 1 with VOF3 and PIFA [phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)] led to a collection of colchicine-like compounds 2–5 and related systems. Biological evaluation revealed that some of the synthesized products had significant cytotoxic properties against the colon cancer cell line HT-29.

  型的底物的反应的甲仿生调查1用VOF 3和PIFA [phenyliodine（III）双（三氟乙酸盐）]导致秋水仙碱类化合物的集合2 - 5和相关系统。生物学评价表明，一些合成产物对结肠癌细胞系 HT-29 具有显着的细胞毒性。