erythro-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-2-heptyl)tri-n-butylphosphonium bromide | 104849-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-2-heptyl)tri-n-butylphosphonium bromide
• 英文别名: threo-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-2-heptyl)tri-n-butylphosphonium bromide
• CAS: 104849-74-3；104849-75-4
• 化学式: Br*C₂₁H₄₆OP
• 分子量: 425.473
• InChiKey: OHYMTNLANNETKD-FDOHDBATSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-P,P,P-tributyl-3-tert-butyl-4-propyloxaphosphetane 在 氢溴酸 作用下， 生成 erythro-(1-hydroxy-2,2-dimethyl-2-heptyl)tri-n-butylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  NMR rate study on the Wittig reaction of 2,2-dimethylpropanal and tributylbutylidenephosphorane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99465-6

文献信息

• Stereochemistry and mechanism of the Wittig reaction. Diasteromeric reaction intermediates and analysis of the reaction course
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Martin S. Mutter、Robert R. Whittle、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/ja00284a034

  日期：1986.11

  respectively). The above-mentioned rate studies, entailing low-temperature ' 8 , I3C, and/or "P NMR spectroscopic measurements, indicate that the equilibration of cisto truns-oxaphosphetane arises from a larger rate of reversion of the cis-oxaphosphetane to ylide and aldehyde. Crossover experiments involving deprotonation of diastereomerically pure P-hydroxyphosphonium salts 7a and Sa (R = Ph), followed by the

  通过在低温下使用高场 NMR 光谱在 Wittig 烯化反应中直接观察到单个非对映异构体 1,2-氧杂膦烷，从而可以对这些中间体进行详细评估。随着时间的推移监测苯甲醛与叶立德 4 和与叶立德 11 的反应，以获得 Wittig 反应的第一个亲密动力学视角。提供完整的动力学数据以及我们分析的细节。在许多情况下，不稳定的磷叶立德与醛的反应显示低温下顺式和反式氧杂膦烷的相对比例（在显着烯烃形成之前）与 Z 和 E 烯烃的最终比例之间不对应，导致夸大E 烯烃的生产（为方便起见，这种现象称为“立体化学漂移”）。因此，在这些反应中存在热力学控制的措施。对于三芳基叶立德 4，在锂盐的存在下，很容易与芳香醛苯甲醛发生平衡。发现向具有 4 和苯甲醛的更稳定的反式异构体（6a，R = Ph）的转变是浓度依赖性的，这可能是因为 THF 溶剂对锂阳离子的竞争性螯合。如果反式氧杂膦烷严重污染顺式异构体，则在没有锂的