(2R,3S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 154154-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 154154-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: YTFQITXHZPCLGB-BEAPCOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 硫酸 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 ethyl (4R,5S,6R,8S,9R)-8-methoxy-2,2,6-trimethyl-9-(phenylmethoxymethyl)-1,3,10-trioxaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对FK-506制备C（1）至C（15）段的全合成的研究

  摘要：

  FK-506的受保护C（1）至C（15）片段是由D-葡萄糖，乙醇酸和L-哌酸制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95278-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-methyl-α-D-allopyranoside 在 正丁基锂 、 lithium 、 sodium hydride 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  针对FK-506制备C（1）至C（15）段的全合成的研究

  摘要：

  FK-506的受保护C（1）至C（15）片段是由D-葡萄糖，乙醇酸和L-哌酸制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95278-x

文献信息

• IRELAND, ROBERT E.;WIPF, PETER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 919-922
  作者：IRELAND, ROBERT E.、WIPF, PETER

  DOI：——

  日期：——