3',5'-di-O-acetyl-2'-O-tetrahydropyranyl-2'-C-methyluridine | 364337-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-tetrahydropyranyl-2'-C-methyluridine
• CAS: 364337-04-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₉
• 分子量: 426.423
• InChiKey: SQEDDORFKJFHLM-RWNSOOOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-O-tetrahydropyranyl-2'-C-methyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranyl-2'-C-methyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺：制备带有2'-羟基的RNA类似物的新构件

  摘要：

  进行了2'- C-甲基尿苷的新的立体选择性合成。这里描述了适合于寡核苷酸的自动合成的相应的受保护的亚磷酰胺的制备，包括2'-羟基的区域选择性保护。由于保守的2'-羟基，预计这种新的修饰核苷酸会产生RNA类似物，在可能需要正确折叠RNA的应用中潜在地有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00484-7
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-O-tetrahydropyranyl-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2’-Modified Nucleotides

  摘要：

  我们在这项工作中展示了用于合成耐核酸酶的锤头核糖酶的改性构件的发展。这些改性单体保留了对这些分子活性至关重要的2’-OH。我们的最终目标是生成一种具有潜在基因治疗应用的催化反义方法。

  DOI：

  10.3390/50500727