3-bromo-2-(but-3-enyl)cyclohex-2-enone | 1070776-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(but-3-enyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1070776-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: NFYQJTRMOYXCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(but-3-enyl)cyclohex-2-enone 、 3-chloro-6-methoxy-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 六甲基二锡 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2-(but-3-enyl)-3-(3-chloro-6-methoxy-2H-chromen-4-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the Polycyclic Scaffold of Frondosin D

  摘要：

  In a study directed at developing a concise approach to the polycyclic core of frondosin D, a Stille-Heck sequence has been identified that gives direct access to the trimethylbicyclo [5.4.0]undecane ring system common to all frondosins.

  DOI：

  10.1021/jo800682n
• 作为产物：
  描述：

  2-(丁-3-烯基)-环己烷-1,3-二酮 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 生成 3-bromo-2-(but-3-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-frondosin B using a Stille–Heck reaction sequence

  摘要：

  基于 2-氯-5-甲氧基苯并[b]呋喃-3-基三氯酸盐和 2-(3-丁烯基)-3-(三甲基锡基)环己-2-烯酮的 StilleâHeck 反应序列，我们开发出了一种简便的 (±)-frondosin B 趋同合成方法，并以 34% 的总收率得到了外消旋天然产物。

  DOI：

  10.1039/b924542a

文献信息

• Alternation of Chemoselective Control in Stille-Heck and Heck-Stille Reaction Sequences
  作者：Kye-Simeon Masters、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1002/adsc.200800678

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageSequential and one‐pot Stille–Heck and Heck–Stille reaction processes have been invoked to give divergent access to polycyclic ring systems. Both reaction conditions and substrate structure are important in determining the nature of the reaction products formed. The Heck–Stille reactions have involved a reversal of the usual Heck regioselectivity and both cine‐ and ipso‐substitutions have been observed in the Stille reaction.