[(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 218439-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• CAS: 218439-36-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: QAJUZOGPNFGRFV-UXTUSRMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.894±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到(4S,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 [(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433