WS75624 A methyl ester | 170129-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: WS75624 A methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-[2-(5-hydroxy-5-methylhexyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dimethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 170129-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 394.492
• InChiKey: SURXKMMAKMYBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WS75624 A methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 WS 75624 A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 WS75624 A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Naturally Occurring Endothelin Converting Enzyme (ECE) Inhibitor WS 75624 A

  摘要：

  ECE 抑制剂 WS 75624 A（1a）是通过聚合策略合成的。2,4-二溴噻唑（2）作为中心结构单元，经历了连续的交叉耦合反应。在第一个 C-C 键形成步骤中，它的碳原子 C-2 被来自碘化物 8 的 C7-烷基氯化锌取代（产率 85%）。在第二步中，中间体 4-溴噻唑 9 转化为相应的锡烷 10，锡烷 10 在碳原子 C-4 处与 2-碘吡啶 6 发生偶联反应（收率为 75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35568

文献信息

• W S75624 A and B, New Endothelin Converting Enzyme Inhibitors Isolated from Saccharothrix sp. No. 75624. II. Structure Elucidation of W S75624 A and B.
  作者：SEIJI YOSHIMURA、YASUHISA TSURUMI、SHIGEHIRO TAKASE、MASAKUNI OKUHARA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1073

  日期：——

  The structures of WS75624 A and B, novel endothelin converting enzyme inhibitors, were determined to be 1 and 2A, respectively, by a combination of chemical evidence and a series of 2D NMR spectral analyses.

  通过化学证据和一系列二维核磁共振光谱分析，确定了新型内皮素转换酶抑制剂 WS75624 A 和 B 的结构分别为 1 和 2A。