3-(4-methoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione | 247135-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione；3-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 247135-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD01925352
• 分子量: 265.29
• InChiKey: UFLWVRMIJYFMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-(4-phenylbutyl)-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价一系列恶唑酮羧酰胺作为一类新型的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到3-(4-methoxyphenacyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃酮衍生物：合成和抗癌活性研究

  摘要：

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初

  DOI：

  10.1002/jhet.3508

文献信息

• Novel Furochromone Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity Studies
  作者：Senem Demir、Cigdem Özen、Meltem Ceylan‐Ünlüsoy、Mehmet Öztürk、Oya Bozdağ‐Dündar

  DOI：10.1002/jhet.3508

  日期：2019.4

  Medicinal plant extracts have been used for medical purposes throughout human history. In this study, khellin, having furochromone structure, which is obtained from a well‐known traditional medicinal plant, was selected. A series of furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized for their anticancer activities. Furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized by Knoevenagel reaction of substituted 2

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初
• Synthesis and antimicrobial activity of new tetrahydro-naphthalene-thiazolidinedione and thiohydantoine derivatives
  作者：Zeynep Ates-Alagoz、Nurten Altanlar、Erdem Buyukbingol

  DOI：10.1002/jhet.256

  日期：2009.11

  novel antioxidant, antimicrobial, and anticancer molecules, herein we report the synthesis and biological evaluation of imidazolidin‐4‐one and thiazolidine‐2,4‐dione derivatives as antimicrobial agents. These compounds were prepared from 5,5,8,8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐naphthalen‐2‐carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of compounds

  作为正在进行的旨在识别新型抗氧化剂，抗微生物剂和抗癌分子的计划的一部分，我们在此报告咪唑啉定-4-酮和噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为抗菌剂的合成和生物学评估。这些化合物是使用Knoevenagel反应由5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。化合物的结构通过1 H NMR，质谱数据和元素分析确定。评估了这些分子对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（标准），耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（分离）的体外抗菌活性，金黄色葡萄球菌（SA），大肠杆菌（EC），枯草芽孢杆菌（BS）和白色念珠菌（CA）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g和化合物4与氨苄青霉素和舒马西林相比对MRSA和EC具有相同和/或更大的抗微生物活性。J.杂环化​​学。（2009）
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 3-(substituted phenacyl)-5-[4′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones
  作者：Meral Tunçbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00054-3

  日期：1999.7

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some 3-(substituted phenacyl)-5-[4'(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2-4- thiazolidinedione derivatives are described. These products were synthesized by the Knoevenagel reaction from 4'-flavone carboxaldehyde and 3-substituted phenacyl-2,4-thiazolidinediones.

  描述了一些3-（取代的苯甲酰基）-5- [4'（4H-4-氧代-1-苯并吡喃-2-基）-亚苄基] -2-4-噻唑烷二酮衍生物的合成和体外抗菌活性。这些产物通过Knoevenagel反应由4'-黄酮羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮合成。
• Synthesis of New 3-(Substituted Phenacyl)-5-[3′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones and their Antimicrobial Activity
  作者：Meral Tuncbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200500180

  日期：2006.4

  Synthesis of 3‐(3‐nitrophenacyl)thiazolidine‐2,4‐dione 2g and 3‐(substituted phenacyl)‐5‐[3′‐(4H‐4‐oxo‐1‐benzopyran‐2‐yl)‐benzylidene]‐2,4‐thiazolidinediones 4a–g are reported in this paper. These compounds 4a–g were prepared from 3′‐flavone carboxaldehyde and 3‐substituted phenacyl‐2,4‐thiazolidinediones using Knoevenagel reaction. The structures of all compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, mass

  合成 3- (3- nitrophenacyl) thiazolidine - 2,4- dione 2g and 3- (located phenacyl) -5- [3' - (4H - 4 - oxo - 1 - benzopyran - 2 - yl) -benzylidene] -本文报道了 2,4-噻唑烷二酮 4a – g。这些化合物 4a-g 是使用 Knoevenagel 反应从 3'-黄酮甲醛和 3-取代苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮制备的。所有化合物的结构均通过 IR、1H NMR、质谱数据和元素分析确认。评估了分子 4a-g 对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌和近平滑念珠菌的体外抗菌活性。与氟康唑相比，化合物 4c 和 4f 对克柔念珠菌和光滑念珠菌显示出更好的抑制活性。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129853
  作者：Galla, Mary Sravani、Kale, Nandini B.、Sharma, Anamika、Hajare, Aditya、Godugu, Chandraiah、Shankaraiah, Nagula

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129853

  日期：——

  Overexpression of Bcl-2 protein is a predominant hallmark of disturbed apoptotic pathway in most of the cancers. Herein, chromone-linked thiazolidinediones were designed and synthesized to target Bcl-2 for regulating anti-apoptotic proteins. The study on cancer cell lines revealed the presence of compounds , , , and , which were found to have good to moderate anti-proliferative activity (with an IC

  Bcl-2 蛋白的过度表达是大多数癌症中细胞凋亡途径紊乱的主要标志。在此，设计并合成了色酮连接的噻唑烷二酮，以靶向 Bcl-2 来调节抗凋亡蛋白。对癌细胞系的研究揭示了化合物 、 、 和 的存在，这些化合物被发现具有良好至中等的抗增殖活性（IC 浓度小于 10 µM）。其中，对 A549 细胞系的细胞毒性最高，IC 为 6.1 ± 0.02 µM。不同寻常的是，这些化合物对人胚胎肾 HEK 细胞的毒性较小，凸显了其选择性。 DCFDA 研究显示 ROS 的产生逐渐增加，随后通过流式分析对其进行量化。同样，包括 DAPI、AO/EtBr 和膜联蛋白-V 结合在内的研究清楚地阐明了 DNA 损伤、膜完整性前景以及早期和晚期细胞凋亡阶段的见解。值得注意的是，Bcl-2-FITC 抗体研究表明，与 9 µM 浓度的对照相比，该化合物使抗凋亡蛋白的表达降低了 79.1%。此外，分子对接研究提供了这些杂交体即将出现的范围，显示出与