4,6,6-trimethoxy-1,1,1-trifluorohex-3-en-2-one | 1140485-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6,6-trimethoxy-1,1,1-trifluorohex-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4,6,6-trimethoxyhex-3-en-2-one
• CAS: 1140485-84-2
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₄
• 分子量: 242.195
• InChiKey: CYJYEVYUVXBYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6-trimethoxy-1,1,1-trifluorohex-3-en-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到5-hydroxy-3-(2,2-dimethoxyethyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  容易和区域选择性地获得二甲基乙缩醛保护的杂环及其由烯丙基铝试剂介导的有效烯丙基化反应

  摘要：

  本文介绍了如何轻松获得包含二甲基乙醛官能团和/或三氟甲基取代基的五元和六元杂环（单环和稠合）的 12 个实例，收率良好至极好（72-98%）。通过 4,6,6-三甲氧基-1,1,1-三氟己-3-en-2-one 与 1,2-, 1,3- 的区域选择性环缩合反应一步获得二甲基缩醛保护的杂环和 1,5-双亲核试剂（肼、酰肼、羟胺、1-乙酰胍和 1,8-二氨基萘）。随后，为了证明潜在的合成应用，一些含有二甲基缩醛部分的吡唑环通过使用烯丙基铝试剂的有效烯丙基化反应以 84% 至 90% 的产率转化为相应的仲高烯丙基醇。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.164
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丁烷 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到4,6,6-trimethoxy-1,1,1-trifluorohex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  DAST促进新的5-（三氟甲基）-3-（1,1-二氟乙-2-基）-1 H-吡唑的合成

  摘要：

  这项研究首先描述了通过1,1,3的三氟乙酰化反应合成新的前体4,6,6-三甲氧基-1,1,1-三氟己基-3-烯-2-酮（1） ，6-三甲氧基丁烷，收率65％。之后，1与两个肼（NH 2 NHR，其中R = 2-呋喃酰基，C 6 F 5）的反应产生了一系列新的4,5-二氢-1 H-吡唑，其中含有乙缩醛保护的醛官能团作为取代基，产率为90–97％。在随后的步骤中，这些4,5-二氢-1 H-吡唑的脱水反应得到相应的芳族1 H-吡唑类。最后，我们报告了缩醛的脱保护反应以获得相应的醛官能团的结果，以及随后使用DAST进行的氟化反应，从而以55-60％的收率得到了新的二氟化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.005

文献信息

• General method for dehydration, intramolecular cyclization, and fluorination of trifluoromethyl-1H-pyrazoles using DAST
  作者：Helio G. Bonacorso、Liliane M.F. Porte、Gisele R. Paim、Fabio M. Luz、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.052

  日期：2010.7

  fluorinating agent, was applied in the dehydration, intramolecular cyclization, and mono- and difluorination reactions of some 5-trifluoromethyl-1H-pyrazoles and 2-pyrazolines employing a general, mild, and efficient methodology. The azole precursors were synthesized from the reactions of acyclic and cyclic trifluoroacetylated enol ethers with hydrazines [NH2NHR, where R = C6H5, C6F5, 2-Furanoyl] and showed a

  在这项研究中，通用的三氟二乙氨基硫三氟化物（DAST）被用于某些5-三氟甲基-1 H-吡唑和2-吡唑啉的脱水，分子内环化以及单和二氟化和二氟化反应。一般，温和，有效的方法。唑类前体从的反应合成无环和环状三氟乙酰化的烯醇醚与肼[NH 2 NHR，其中R = C 6 H ^ 5，C 6 ˚F 5，2- Furanoyl]，并显示在DAST的存在下分化的化学行为。