(2R,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylenenaphthalen-2-ol | 178817-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylenenaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,4aR,8aS)-7-methyl-4-methylidene-2,3,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 178817-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: SYFRWXXVNPDIDF-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylenenaphthalen-2-ol 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 furodysinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-furodysinin from (+)-limonene

  摘要：

  Furodysinin is synthesised by elaboration of (1R, 2R)-(+)-limonene oxide; key reactions include a tandem Claisen rearrangement-ene reaction and trapping of a conjugate adduct of an enone providing a bicyclic precursor of the sesquiterpene.

  DOI：

  10.1039/cc9960001147
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-ethenoxy-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexene 以73.7%的产率得到(2R,4aR,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylenenaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-furodysinin from (+)-limonene

  摘要：

  Furodysinin is synthesised by elaboration of (1R, 2R)-(+)-limonene oxide; key reactions include a tandem Claisen rearrangement-ene reaction and trapping of a conjugate adduct of an enone providing a bicyclic precursor of the sesquiterpene.

  DOI：

  10.1039/cc9960001147

文献信息

• Total Synthesis of (+)-β-Himachalene
  作者：Tse-Lok Ho、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/hlca.200690025

  日期：2006.2

  An enantioselective synthesis of (+)-β-himachalene (2) was accomplished starting from (1S,2R)-1,2-epoxy-p-menth-8-ene (3) in 15 or 16 steps with an overall yield of ca. 6% (Schemes 3, 5, and 6). Key transformations include an Ireland–Claisen rearrangement, a Corey oxidative cyclization, and a ring expansion.

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。