3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-[2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde | 1095095-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-[2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-di(1,3-dioxolan-2-yl)-[2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde；3,3'-diformylacetal-2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxaldehyde
• CAS: 1095095-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆S₂
• 分子量: 366.416
• InChiKey: STDSEXXVBREIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-[2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde 、 苯甲基膦酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到E,E-5,5'-bis((2-phenyl)-ethenyl)-3,3'-diformylacetal-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A “Kite” Shaped Styryl End-Capped Benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene with High Electrical Performances in Organic Thin Film Transistors

  摘要：

  The bridging of distyryl-bithiophene leads to a kite shape of the conjugated system. This twist is not like twistacenes or twist deformation in alpha-oligothiophenes but a curvature such as in bowl shaped systems. Initially perceived to be undesirable, this new semiconductor in OTFT devices provides excellent performances in air, mu = 0.1 cm(2)/V.s, I-on/I-off > 10(6), S < 4 V/decade, higher by a factor of 5 to the parent unbridged coplanar analogue.

  DOI：

  10.1021/ja807504k
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bithiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.25h， 以68%的产率得到3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-[2,2'-bithiophene]-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D / A十字形联噻吩发色团作为光电应用的潜在分子支架

  摘要：

  基于噻吩的分子半导体在光电子器件的开发中备受关注，并被广泛使用。迄今为止，在2D系统非常有限的情况下，为了优化其光物理性质，已对线性分子推挽式结构进行了广泛的结构变化。我们在此报告了基于以二丁基氨基苯乙烯基端基封端并在3,3'位置具有不同吸电子基团官能化的联噻吩核的四个新发色团的合成。已经进行了光学和电化学表征以及证实实验数据的理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.038

文献信息

• Dibutylamino end-capped benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-4,5-dione and benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene versus non modified analogues: contribution of amino groups
  作者：Hecham Aboubakr、Jean-Manuel Raimundo、Hugues Brisset

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.012

  日期：2015.6

  We report the synthesis of two new organic semiconductors based on benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-4,5-dione and benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene end-capped with dibutyl-aminostyryl groups. Theirs optical and electrochemical properties in solution were investigated by UV–visible absorption and cyclic voltammetry and compared to their analogs without amino groups.

  我们报告了基于苯并[2,1-b：3,4-b']二噻吩-4,5-二酮和苯并[2,1-b：3,4-b']二噻吩的两种新型有机半导体的合成用二丁基-氨基苯乙烯基封端。通过紫外可见吸收和循环伏安法研究了它们在溶液中的光学和电化学性质，并将其与不含氨基的类似物进行了比较。