3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bithiophene | 365278-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bithiophene
• CAS: 365278-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S₂
• 分子量: 310.395
• InChiKey: NREVONNGNHQVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-Bromo-2-(5-bromo-3-formylthiophen-2-yl)thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones

  摘要：

  硫代噻吩基杂苯醌的基态特性取决于分子骨架上取代基的性质和位置。

  DOI：

  10.1039/c4cp05748a
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,3'-bis(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones

  摘要：

  硫代噻吩基杂苯醌的基态特性取决于分子骨架上取代基的性质和位置。

  DOI：

  10.1039/c4cp05748a

文献信息

• D/A cruciform bithiophene chromophores as potential molecular scaffolds for optoelectronic applications
  作者：Hecham Aboubakr、Chandrasekar Praveen、Volodymyr Malytskyi、René Sawadogo、Jean-Marc Sotiropoulos、Lénaïk Belec、Hugues Brisset、Jean-Manuel Raimundo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.038

  日期：2016.3

  have been widely performed on linear molecular push-pull in order to optimize their photophysical properties while 2D systems are quite limited. We report herein the synthesis of four new chromophores based on bithiophene core end-capped with dibutylaminostyryl groups and functionalized on the 3,3′ position with different electron withdrawing groups. Optical and electrochemical characterizations have been

  基于噻吩的分子半导体在光电子器件的开发中备受关注，并被广泛使用。迄今为止，在2D系统非常有限的情况下，为了优化其光物理性质，已对线性分子推挽式结构进行了广泛的结构变化。我们在此报告了基于以二丁基氨基苯乙烯基端基封端并在3,3'位置具有不同吸电子基团官能化的联噻吩核的四个新发色团的合成。已经进行了光学和电化学表征以及证实实验数据的理论计算。
• Dibutylamino end-capped benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-4,5-dione and benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene versus non modified analogues: contribution of amino groups
  作者：Hecham Aboubakr、Jean-Manuel Raimundo、Hugues Brisset

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.012

  日期：2015.6

  We report the synthesis of two new organic semiconductors based on benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-4,5-dione and benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene end-capped with dibutyl-aminostyryl groups. Theirs optical and electrochemical properties in solution were investigated by UV–visible absorption and cyclic voltammetry and compared to their analogs without amino groups.

  我们报告了基于苯并[2,1-b：3,4-b']二噻吩-4,5-二酮和苯并[2,1-b：3,4-b']二噻吩的两种新型有机半导体的合成用二丁基-氨基苯乙烯基封端。通过紫外可见吸收和循环伏安法研究了它们在溶液中的光学和电化学性质，并将其与不含氨基的类似物进行了比较。
• A “Kite” Shaped Styryl End-Capped Benzo[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>′]dithiophene with High Electrical Performances in Organic Thin Film Transistors
  作者：Yahia Didane、Georg H. Mehl、Atsufumi Kumagai、Noriyuki Yoshimoto、Christine Videlot-Ackermann、Hugues Brisset

  DOI：10.1021/ja807504k

  日期：2008.12.31

  The bridging of distyryl-bithiophene leads to a kite shape of the conjugated system. This twist is not like twistacenes or twist deformation in alpha-oligothiophenes but a curvature such as in bowl shaped systems. Initially perceived to be undesirable, this new semiconductor in OTFT devices provides excellent performances in air, mu = 0.1 cm(2)/V.s, I-on/I-off > 10(6), S < 4 V/decade, higher by a factor of 5 to the parent unbridged coplanar analogue.