(10E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol | 765-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
• CAS: 765-17-3；765-18-4；765-19-5；1002-94-4；4286-51-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: CIVIWCVVOFNUST-VFABXPAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物活性方面， bombykol 是首个被发现的昆虫性信息素，由雌性家蚕蛾（Bombyx mori）分泌，用作性引诱剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium amide 、 Amberlite resin 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (10E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Balakrishnan, Kamalam; Sivadasan, Latha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 297 - 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidirectional, Organocatalytic Synthesis of Lepidopteran Sex Pheromones
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Raphael Berner、Jennifer Julis、Ting Liu、David Türp、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jo0620415

  日期：2007.1.1

  Shuffling of two simple building blocks and a regioselective transfer hydrogenation allow for the rapid synthesis of a small collection of lepidopteran sex pheromones, e.g., 8E,10Z-tetradeca-8,10-dienal 5c, from the horse chestnut leafminer (Cameraria ohridella).