methyl 3-oxo-6-nonynoate | 73205-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-6-nonynoate
• 英文别名: Methyl 3-oxonon-6-ynoate
• CAS: 73205-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XYBURMXRXNZVPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-6-nonynoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Lindlar's catalyst 三甲基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-carbomethoxy-3-ethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 methyl 3-oxo-6-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz, Osman; Cynkowski, Tadeusz; Bukowski, Pawel, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 1047 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-mediated hydration of alkynes on keto-functionalized scaffolds: mechanistic insight and the regiospecific hydration of internal alkynes
  作者：Zachary Lee、Brandon R Jones、Nyochembeng Nkengbeza、Michael Phillips、Kayla Valentine、Alexis Stewart、Brandon Sellers、Nicholas Shuber、Karelle S Aiken

  DOI：10.3762/bjoc.15.265

  日期：——

  An iodine-mediated hydration reaction of alkynes serves as a green alternative to metal-catalyzed procedures. Previous work has shown that this method works well with terminal alkynes on keto-functionalized scaffolds, including 1,3-dicarbonyls and their heteroatom analogues. It was hypothesized that the reaction proceeds through a 5-exo-dig neighboring group participation (NGP) cyclization and an α-iodo intermediate. The work described herein probes the existence of the intermediate through NMR investigations and explores the scope of the hydration process with internal alkynes. The NMR experiments confirm the existence of the α-iodo intermediate, and methodology studies demonstrate that alkyl-capped, asymmetric, internal alkynes undergo a regiospecific hydration, also via the 5-exo-dig NGP pathway.

  烯烃的碘介导水合反应是一种绿色替代金属催化程序的方法。先前的研究表明，该方法在酮功能化支架上的末端烯烃，包括1,3-二羰基和其杂原子类似物中效果良好。假设该反应通过5-exo-dig 邻基参与（NGP）环化和α-碘中间体进行。本文所述的工作通过NMR研究探讨了中间体的存在，并探索了内部烯烃的水合作用范围。NMR实验证实了α-碘中间体的存在，并且方法学研究表明，带有烷基端基、不对称的内部烯烃通过5-exo-dig NGP途径进行特定区域的水合作用。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Achmatowicz, Osman; Cynkowski, Tadeusz; Bukowski, Pawel, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 7-9, p. 1047 - 1050
  作者：Achmatowicz, Osman、Cynkowski, Tadeusz、Bukowski, Pawel

  DOI：——

  日期：——