5-(3-benzyloxypropylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1023306-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-benzyloxypropylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(3-phenylmethoxypropylsulfanyl)tetrazole
• CAS: 1023306-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄OS
• 分子量: 326.422
• InChiKey: HMOKMLWNRATAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzyloxypropylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以10.6 g的产率得到5-((3-(benzyloxy)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  类似 Julia-Kocienski 的连接 C−C 和 C=C 成键反应

  摘要：

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301054
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-benzyloxypropylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder /分子内施密特反应的组合：（+/-）-斯坦丁的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4316::aid-anie4316>3.0.co;2-u

文献信息

• Syntheses of the <i>Stemona</i> Alkaloids (±)-Stenine, (±)-Neostenine, and (±)-13-Epineostenine Using a Stereodivergent Diels–Alder/Azido-Schmidt Reaction
  作者：Kevin J. Frankowski、Jennifer E. Golden、Yibin Zeng、Yao Lei、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja800574m

  日期：2008.5.1

  A tandem Diels-Alder/azido-Schmidt reaction sequence provides rapid access to the core skeleton shared by several Stemona alkaloids including stenine, neostenine, tuberostemonine, and neotuberostemonine. The discovery and evolution of inter- and intramolecular variations of this process and their applications to total syntheses of (+/-)-stenine and (+/-)-neostenine are described. The stereochemical

  串联 Diels-Alder/叠氮基-Schmidt 反应序列提供了对包括 Stemona 生物碱（包括 Stemona 生物碱，包括 stemona、neostenine、tuberostemonine 和 neotuberostemonine）共有的核心骨架的快速访问。描述了该过程的分子间和分子内变异的发现和演变及其在 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine 全合成中的应用。反应的立体化学结果取决于底物类型和反应条件，从而能够从相同的二烯/亲二烯体组合中制备 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine。