(2R,6R)-2,6-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(benzyloxy)cyclohexanone | 681433-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-2,6-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(benzyloxy)cyclohexanone
• 英文别名: (2R,6R)-2,6-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(benzyl)oxy]-cyclohexanone；(2R,6R)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-phenylmethoxycyclohexan-1-one
• CAS: 681433-62-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 464.793
• InChiKey: JAYFBYRPZXREDP-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2,6-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(benzyloxy)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (E)-24a,26a,27a-trihomo-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene]-22,24-diene-25-[(triethylsilyl)oxy]-19-norvitamin D₃ tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of new 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D3 analogs with modifications in both the A-ring and the side chain

  摘要：

  In a series of studies on structure-activity relationships of 2-substituted 19-norvitamin D analogs, we found that 1 alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D-3 analogs with 2 beta-hydroxyethoxy or 2E-hydroxyethylidene moieties show strong binding affinity for the vitamin D receptor (VDR) as well as marked transcriptional activity. To further examine the effects of side chain structure on the activity of 2-substituted 19-norvitamin D analogs, we have synthesized new 19-norvitamin D3 analogs with modifications in both the A-ring at the C(2) position and the side chain. The side chains of these analogs contained a double bond between C(22) and C(23) or an oxygen atom at C(22). The biological activity of the analogs was evaluated in vitro. All the side chain-modified analogs were less active than 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 1e and the parent compounds 3-6e possessing a natural 20R-configuration in binding to the VDR, but, except for the (20R)-22-oxa analogs 3-6d, were significantly more potent in transcriptional activity. Of the side-chain-modified analogs 4 and 5, the 2 beta-hydroxyethoxy- and 2E-hydroxyethylidene-22,24-diene-24a,26a,27a-trihorno analogs showed markedly higher transcriptional activity (25- and 17.5-fold, respectively) compared with le. Elongation of the side chain at the C-24, C-26, and C-27 positions and introduction of a 22,24-diene moiety strongly increased transcriptional activity, as seen in the 20-epi analogs 3-6f. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohexanol benzyl ether 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2,6-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(benzyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090

文献信息

• 2,2-Di-substituted 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin d derivative
  申请人：Yamada Sachiko

  公开号：US20060160779A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A novel 2,2-di-substituted 19-norvitamin D derivative. It is a compound represented by the general formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and each represents hydroxy and A represents hydrogen, or an unsubstituted linear or branched alkyl.

  一种新型的2,2-二取代的19-去氢维生素D衍生物。它是一种由通式(I)表示的化合物，其中R1和R2相同或不同，每个代表羟基，A代表氢，或未取代的线性或支链烷基。
• 2,2-Di-substituted 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D derivative
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US07402688B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  A novel 2,2-di-substituted 19-norvitamin D derivative. It is a compound represented by the general formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and each represents hydroxy and A represents hydrogen, or an unsubstituted linear or branched alkyl.

  一种新型的2,2-二取代的19-去氢维生素D衍生物。该化合物由通式(I)表示，其中R1和R2相同或不同，分别表示羟基，A表示氢，或未取代的线性或支链烷基。
• EP1559708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——