1-ethyl-5-methybicyclo[3.3.0]octane-3,7-diol | 335158-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methybicyclo[3.3.0]octane-3,7-diol
• CAS: 335158-28-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: KIAUGXAFDSEEOB-HWACXVBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methybicyclo[3.3.0]octane-3,7-diol 在 喹啉 、 磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌铜偶 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 、 (3aS,6aS)-3a-ethyl-6a-methyl-1,4-dihydropentalene 、
  参考文献：
  名称：

  通过远程和直接取代基提升半牛戊烯的简并性：使用可变温度碳13 NMR光谱的定量研究。

  摘要：

  一系列的六个1,5-（乙基甲基）半牛戊烯（1a <== 1a'，2 <==> 2'，3 <==> 3'）和两个4（2）-取代的半牛戊烯（4 <= ＝＞ 4′），每种非变性价互变异构体之间都经历了Cope平衡，这是通过碳13 NMR光谱在几种不同溶剂中在一定温度范围内进行的。Gompper对取代基扰动的处理得到了扩展，特别考虑了取代基对化学位移的影响，从而可以确定这些偏斜平衡的热力学参数。这些新的处理方法用于确定价互变异构体与微扰热力学量DeltaH（P），DeltaS（P）和DeltaG（P）之间的种群差异（f-f'）。父级1达到了慢交换限制，5-（乙基甲基）半bullvalvalenes 3a ＝ 3a′，由此确定优选的价互变异构体是在环丙烷环上带有乙基的3a。尽管付出了巨大的努力，但在我们的其他任何远程取代的半牛戊烯中，均无法达到慢交换极限。假设乙基始终像3a那样更喜欢环丙基的位置，则DeltaH（P）=

  DOI：

  10.1021/jo001062a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 1-ethyl-5-methybicyclo[3.3.0]octane-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过远程和直接取代基提升半牛戊烯的简并性：使用可变温度碳13 NMR光谱的定量研究。

  摘要：

  一系列的六个1,5-（乙基甲基）半牛戊烯（1a <== 1a'，2 <==> 2'，3 <==> 3'）和两个4（2）-取代的半牛戊烯（4 <= ＝＞ 4′），每种非变性价互变异构体之间都经历了Cope平衡，这是通过碳13 NMR光谱在几种不同溶剂中在一定温度范围内进行的。Gompper对取代基扰动的处理得到了扩展，特别考虑了取代基对化学位移的影响，从而可以确定这些偏斜平衡的热力学参数。这些新的处理方法用于确定价互变异构体与微扰热力学量DeltaH（P），DeltaS（P）和DeltaG（P）之间的种群差异（f-f'）。父级1达到了慢交换限制，5-（乙基甲基）半bullvalvalenes 3a ＝ 3a′，由此确定优选的价互变异构体是在环丙烷环上带有乙基的3a。尽管付出了巨大的努力，但在我们的其他任何远程取代的半牛戊烯中，均无法达到慢交换极限。假设乙基始终像3a那样更喜欢环丙基的位置，则DeltaH（P）=

  DOI：

  10.1021/jo001062a