4-氨基丁烷-2-酮 | 23645-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基丁烷-2-酮
• 中文别名: 4-氨基-2-丁酮；2-丁酮,4-氨基-；2-丁酮, 4-氨基-
• 英文名称: 4-aminobutan-2-one
• CAS: 23645-04-7
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: SUVYXKDAVYFUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁烷-2-酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Keil, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 172, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 生成 4-氨基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Keil, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 172, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰胺 、 N-(2-hydroxyethyl)-3-iodo-6-methoxyaniline 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 4-氨基丁烷-2-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到N-[3-[(2-羟基乙基)氨基]-4-甲氧基苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization Approach for Electrooxidative Coupling of Functional Primary Alkylamines with Aromatics

  摘要：

  A new approach for electrooxidative coupling of aromatic compounds and primary alkylamines bearing a functional group such as a hydroxyl group and an amino group was developed. The key to the success of the transformation is heterocydization of functional primary alkylamines. Treatment of primary alkylamines bearing a functional group with nitriles or their equivalents gives the corresponding heterocycles. The electrochemical oxidation of aromatic substrates in the presence of the heterocycles followed by chemical reaction under nonoxidative conditions gave the desired coupling products.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06526

文献信息

• Efficient synthesis of SCF₃-substituted tryptanthrins by a radical tandem cyclization
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Gang Li、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0ob00233j

  日期：——

  we report a new, efficient and atom-economical strategy for the synthesis of SCF3-substituted tryptanthrin derivatives. These previously unreported derivatives were obtained by means of a radical tandem cyclization. The reaction was triggered by addition of a SCF3 radical to a carbon-carbon double bond and involved the formation of a C(sp3)-SCF3 bond, a C(sp2)-C bond, and a C(sp2)-N bond. This method

  在这里，我们报告了一种新的，高效的，原子经济的战略，用于合成SCF3取代的类胰蛋白酶。这些先前未报道的衍生物是通过自由基串联环化获得的。通过向碳-碳双键中添加SCF3自由基来触发反应，该反应涉及C（sp3）-SCF3键，C（sp2）-C键和C（sp2）-N键的形成。该方法条件温和，底物范围广，对制备广泛存在于许多天然产物中但不易通过常规方法获得的取代的吲哚喹唑啉衍生物特别有用。
• One-Pot Asymmetric Synthesis of Substituted Piperidines by Exocyclic Chirality Induction
  作者：Yunfeng Chen、Cheng Zhong、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol900708d

  日期：2009.6.4

  efficient one-pot synthesis of substituted piperidines was developed through nitroalkene, amine, and enone condensation. The transformation was suitable for a large group of substrates, giving excellent yields and diastereoselectivity. Reactions using chiral amines revealed a chirality induction through the unusual exocyclic stereochemistry control, producing enantiomeric pure piperidines in simple steps

  通过硝基烯烃，胺和烯酮的缩合反应，开发了一种高效的一锅法合成取代的哌啶。该转化适用于大量底物，具有出色的收率和非对映选择性。使用手性胺的反应通过异常的环外立体化学控制揭示了手性诱导作用，可通过简单的步骤生产对映体纯哌啶。
• Copper-Triggered Bioorthogonal Cleavage Reactions for Reversible Protein and Cell Surface Modifications
  作者：Xin Wang、Yanjun Liu、Xinyuan Fan、Jie Wang、William Shu Ching Ngai、Heng Zhang、Jiaofeng Li、Gong Zhang、Jian Lin、Peng R. Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b05833

  日期：2019.10.30

  amines and phenol alcohols on small molecule drugs, protein side-chains as well as intact cell surface. For proof-of-concept, we employed such Cu(I)-BTTAA/dsProc and Cu(I)-BTTAA/dsPra pairs as a "traceless linker" strategy to construct cleavable ADCs to unleash cytotoxic compounds on cancer cells in situ, and as a "reversible modification" strategy for cell surface engineering. Furthermore, by coupling

  对蛋白质和细胞偶联物的时间和可逆控制具有在肿瘤部位无痕释放抗体药物偶联物 (ADC) 以及按需改变或去除细胞表面上的靶向元件的巨大潜力。我们在此开发了一种对蛋白质和完整细胞的生物正交和无痕可释放反应来实现这些目的。对催化生物正交裂解反应的过渡金属的系统调查表明，铜配合物如 Cu(I)-BTTAA 和双取代炔丙基 (dsPra) 或炔丙基氧羰基 (dsProc) 部分提供了生物正交可释放对，用于可逆的阻塞和拯救小分子药物、蛋白质侧链以及完整细胞表面上的伯胺和酚醇。对于概念验证，我们采用这种 Cu(I)-BTTAA/dsProc 和 Cu(I)-BTTAA/dsPra 对作为“无痕链接器”策略来构建可切割的 ADC 以在癌细胞上原位释放细胞毒性化合物，并作为“可逆修饰”策略用于细胞表面工程。此外，通过与基因编码扩展策略相结合，我们在活细胞膜上对配体-受体相互作用进行了位点特异性调节。总之，我们
• A Convenient Method for the Preparation of Primary Amines by the Use of Bisbenzenesulfenimide and Bis-<i>p</i>-chlorophenylsulfenimide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeo Taguchi、Mineo Nishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.2797

  日期：1971.10

  conditions by treating N-substituted bisarylsulfenimides with hydrochloric acid or mercaptan. The N-substituted bisarylsulfenimides were prepared in good yields by the reactions of lithium bisarylsulfenimide with alkyl halides or alkyl p-toluenesulfonates or by the addition reactions of bisarylsulfenimide to olefinic compounds.

  已经建立了一种使用双芳基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法。通过用盐酸或硫醇处理 N-取代的双芳基亚磺酰亚胺，在温和的反应条件下以良好的收率获得伯胺。N-取代的双芳基亚磺酰亚胺通过双芳基亚磺酰亚胺锂与卤代烷或对甲苯磺酸烷基酯的反应或通过双芳基亚磺酰亚胺与烯烃化合物的加成反应以良好的产率制备。
• Chloroperoxidase-catalyzed amino alcohol oxidation: Substrate specificity and novel strategy for the synthesis of N -Cbz-3-aminopropanal
  作者：Gerard Masdeu、Míriam Pérez-Trujillo、Josep López-Santín、Gregorio Álvaro

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.05.022

  日期：2016.9

  chloroperoxidase (CPO) to catalyze amino alcohol oxidations was investigated. The oxidations of compounds with different configurations with respect to the amine position towards hydroxyl – using H 2 O 2 and tert -butyl hydroperoxide ( t -BuOOH) – were analyzed in terms of the initial reaction rate, substrate conversion, and CPO operational stability. It was observed that the further the amino group from the hydroxyl

  摘要 研究了氯过氧化物酶（CPO）催化氨基醇氧化的能力。使用 H 2 O 2 和叔丁基过氧化氢 (t-BuOOH)，根据初始反应速率、底物转化率和 CPO 操作稳定性分析了具有不同构型的化合物在胺位置上向羟基的氧化。观察到氨基离羟基越远，初始反应速率越低。还检查了氨基保护基团和其他取代基（即甲基和羟基）的影响，揭示由于大取代基的影响，空间位阻增加。观察到的反应速率与 t-BuOOH 更高，而 CPO 与 H 2 O 2 更稳定。而且，由于酶活性受底物调节，因此必须逐案确定 CPO 稳定性。研究了 N -Cbz-3-氨基丙醇（Cbz，羧苄基）氧化成 N-Cbz-3-氨基丙醛。研究了反应介质、氨基醇初始浓度、过氧化物性质等主要操作条件。测定反应动力学，未观察到底物抑制。确定了生成的氨基醛与过氧化物之间化学反应的副产物，并提出了一种新的反应机理。最后，通过减少副反应和确定要解决的关键因素来实现生