4-氨基丁烷-1-磺酸 | 14064-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁烷-1-磺酸
• 英文名称: 4-aminobutanesulfonic acid
• 英文别名: 4-Aminobutansulfonsaeure；4-amino-1-butanesulfonic acid；4-Amino-butan-1-sulfonsaeure；4-Amino-butan-sulfonsaeure-(2)；4-Amino-butan-sulfonsaeure-(1)；4-amino-butane-1-sulfonic acid；4-(Ammonio)butane-1-sulfonate；4-azaniumylbutane-1-sulfonate
• CAS: 14064-34-7
• 化学式: C₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 153.202
• InChiKey: KNILZINKISHVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁烷-1-磺酸 在 碳酸氢钠 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 4-benzyloxycarbonylamino-butane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Otten, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1954, vol. <4>1, p. 2,10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 sodium sulfite 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到4-氨基丁烷-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素 衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素衍生物及其制备方法与应用。该衍生物的结构通式如式I所示。该化合物是特别针对老年视网膜黄斑变性等微血管类疾病光动力医疗设计的一类新型竹红菌素衍生物。该类衍生物最大光吸收波长位于580nm，此波长范围的光组织穿透深度与微血管类疾病的病灶深度相符，同时又尽可能避开视觉色素的吸收光谱；此外，该衍生物具有“优化”的脂水双亲性，衍生物无须复杂制剂技术可直接溶于生理盐水配置静脉注射针剂。

  公开号：

  CN101948412B

文献信息

• Methotrexate analog. 32. Chain extension, .alpha.-carboxyl deletion, and .gamma. carboxyl replacement by sulfonate and phosphate. Effect on enzyme binding and cell-growth inhibition
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran、William Kohler、James H. Freisheim

  DOI：10.1021/jm00402a012

  日期：1988.7

  acid side chains in place of glutamate were synthesized and tested as inhibitors of folylpolyglutamate synthetase (FPGS) from mouse liver. The aminophosphonoalkanoic acid analogues were also tested as inhibitors of dihydrofolate reductase (DHFR) from L1210 murine leukemia cells and as inhibitors of the growth of MTX-sensitive (L1210) and MTX-resistant (L1210/R81) cells in culture. The optimal number

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸
• 15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素 衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN101948412B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素衍生物及其制备方法与应用。该衍生物的结构通式如式I所示。该化合物是特别针对老年视网膜黄斑变性等微血管类疾病光动力医疗设计的一类新型竹红菌素衍生物。该类衍生物最大光吸收波长位于580nm，此波长范围的光组织穿透深度与微血管类疾病的病灶深度相符，同时又尽可能避开视觉色素的吸收光谱；此外，该衍生物具有“优化”的脂水双亲性，衍生物无须复杂制剂技术可直接溶于生理盐水配置静脉注射针剂。
• Über den Einfluss des Akzeptor-Teilchromophors bei Dimethin-merocyanin-Farbstoffen auf das Aggregationsverhalten in wässriger Lösung
  作者：Manfred Kussler、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19890720104

  日期：1989.2.1

  On the Influence of the Acceptor Part of the Chromophor of Dimethinemerocyanine Dyes upon the Aggregation Tendency in Aqueous Solution

  二甲亚甲基花青染料的发色团受体部分对水溶液中聚集趋势的影响
• Probiotics. Antistaphylococcal and antifibrinolytic activities of .omega.-amino- and .omega.-guanidinoalkanesulfonic acids
  作者：Akira Fujii、Elton S. Cook

  DOI：10.1021/jm00239a013

  日期：1975.5

  the omega-guanidinoalkanesulfonic acids. Most of the omega-aminoalkanesulfonic acids have antifibrinolytic activity, while none of the omega-guanidinoalkanesulfonic acids has significant antifibrinolytic activity. Compound 4 possessed the highest antifibrinolytic activity which was equal to or greater than that of epsilon-aminohexanoic acid.

  已经测试了一系列的ω-氨基链烷磺酸（1-5）和ω-胍基链烷磺酸（6-9）的抗葡萄球菌和抗纤溶活性。与γ-氨基丁酰基-L-组氨酸相比，大多数ω-氨基链烷磺酸和6对小鼠的金黄色葡萄球菌感染产生更好的保护作用。在ω-氨基链烷磺酸中，化合物4是最好的抗葡萄球菌药物，而在ω-胍基链烷磺酸中，化合物6是最好的抗葡萄球菌药物。多数ω-氨基链烷磺酸具有抗纤溶活性，而ω-胍基链烷磺酸均不具有显着的抗纤溶活性。化合物4具有最高的抗纤溶活性，其等于或大于ε-氨基己酸的抗纤溶活性。
• Discovery of betulinic acid derivatives as gut-restricted TGR5 agonists: Balancing the potency and physicochemical properties
  作者：Ning Zhuo、Ying Yun、Chenlu Zhang、Shimeng Guo、Jianpeng Yin、Tingting Zhao、Xiu Ge、Min Gu、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107132

  日期：2024.3

  membrane. Herein, to balance potency and physicochemical properties, a series of gut-restricted TGR5 agonists with diversified kinetophores had been designed and synthesized. Compound 22-Na exhibited significant antidiabetic effect, and showed favorable gallbladder safety after 7 days of oral administration in humanized TGR5H88Y mice, confirming that gut-restricted agonism of TGR5 is a viable strategy

  TGR5 的多效性使其成为干预代谢和炎症性疾病的有吸引力的靶标，但 TGR5 的全身激活面临着靶向副作用的挑战，尤其是胆囊充盈。肠道限制性激动剂被证明足以避免这些副作用，但极低的全身暴露可能无法有效激活 TGR5，因为它位于基底外侧膜上。在此，为了平衡效力和理化特性，设计并合成了一系列具有多样化动基团的肠道限制性 TGR5 激动剂。化合物22-Na表现出显着的抗糖尿病作用，并且在人源化TGR5 H88Y小鼠口服给药7天后显示出良好的胆囊安全性，证实TGR5的肠道限制性激动是减轻全身靶点相关效应的可行策略。