10β-methyl-4aα,10α-tetramethylene-1,4,4a,5,8,8aα,9aα,10aβ-octahydro-9-anthrone | 135191-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10β-methyl-4aα,10α-tetramethylene-1,4,4a,5,8,8aα,9aα,10aβ-octahydro-9-anthrone
• CAS: 135191-97-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: DDAAQCVXUDBRTF-BGJMDTOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2(4aH)-naphthalenone 、 1,3-丁二烯 在 三氯化铝 作用下， 生成 10β-methyl-4aα,10α-tetramethylene-1,4,4a,5,8,8aα,9aα,10aβ-octahydro-9-anthrone 、 4β-methyl-4α,4aα-tetramethylene-4,4a,5,8-tetrahydro-1-(8aαH)-naphthalenone 、 4aβ-methyl-1,2,3,4,4a,4bβ,5,8-octahydro-9(8aαH)-phenanthrenone 、 4aβ-methyl-1,2,3,4,4a,4bβ,5,8-octahydro-9(8aβH)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 20. Diels-Alder reactions of a bicyclic, cross-conjugated dienone

  摘要：

  Aluminum chloride catalyzed Diels-Alder reactions of a bicyclic dienone of the 2,5-cyclohexadienone type with 1,3-butadiene, isoprene, and (E)-piperylene are described. Structure analysis of the adducts by NMR spectroscopy is presented. The site selectivity and face diastereoselectivity of the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00018a028