methyl (E)-4-decen-6-ynoate | 94426-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-decen-6-ynoate
• 英文别名: methyl (4E)-dec-4-en-6-ynoate；methyl (E)-dec-4-en-6-ynoate
• CAS: 94426-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: GMNHYHVTMQCMLG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-decen-6-ynoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃介导的合成（4R，5R）-5-羟基-4-癸醇化物和（-）-穆里卡他星的方法

  摘要：

  使用普通炔烃描述了两种天然存在的5-羟基-γ-丁内酯（4 R，5 R）-5-羟基-4-癸内酯（1a）和（-）-多卡他霉素（2）的不对称合成。介导的策略。涉及的关键步骤是Sonogashira偶联，以实现所需的碳链延伸，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应以构建羟基-内酯骨架。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400356
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-iodopent-4-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 methyl (E)-4-decen-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃介导的合成（4R，5R）-5-羟基-4-癸醇化物和（-）-穆里卡他星的方法

  摘要：

  使用普通炔烃描述了两种天然存在的5-羟基-γ-丁内酯（4 R，5 R）-5-羟基-4-癸内酯（1a）和（-）-多卡他霉素（2）的不对称合成。介导的策略。涉及的关键步骤是Sonogashira偶联，以实现所需的碳链延伸，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应以构建羟基-内酯骨架。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400356

文献信息

• The first selective linear codimerization of terminal acetylenes and 1,3-dienes catalyzed by dihydridotetrakis(trialkylphosphine)ruthenium complexes
  作者：Takeaki Mitsudo、Yoshiteru Nakagawa、Katsuya Watanabe、Yoji Hori、Hideto Misawa、Hiroyoshi Watanabe、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00205a005

  日期：1985.3