(Z)-methyl 2-(5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrol-3-yl)acetate | 1415799-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrol-3-yl)acetate
• CAS: 1415799-30-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 353.216
• InChiKey: YSAAFAFMYRBGNP-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrol-3-yl)acetate 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl 2-[(5Z)-5-[[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-2,4-dimethylpyrrol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetate 在 phosphoryl(III) bromide 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (Z)-methyl 2-(5-((5-bromo-3-methoxy-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1Hpyrrol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d