2-[5-[(Z)-(3-methoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid | 936016-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[5-[(Z)-(3-methoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
• CAS: 936016-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: UOZFJQSQUHJCFA-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-[(Z)-(3-methoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-((1Z)-(4-[(methoxycarbonyl)methyl]-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-4-methoxy-1H-pyrrol-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C环功能化的prodigiosin类似物的合成和抗癌活性。

  摘要：

  Prodigiosin是天然产物4-甲氧基吡咯基二吡咯甲烯家族的母体成员，并且以其抗癌活性而闻名。合成了一系列新的类似物，在C环上结合了侧基官能酯和β-羰基取代基。β-羰基可轻松分离出isolation二烯，侧酯可进一步衍生。新型的前黄酮通常在来自九种癌细胞类型的60种人类细胞系中保留前黄酮的抗癌活性，既没有共轭的β-羰基（如酮或酯），也没有侧坠酯显着降低其抗癌活性。核心骨架。

  DOI：

  10.1021/jm061088f
• 作为产物：
  描述：

  2-Carboxy-4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-[5-[(Z)-(3-methoxy-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigations regarding the utility of prodigiosenes to treat leukemia

  摘要：

  灵菌烯具有 4-甲氧基吡咯基二吡林骨架，以其抗癌活性而闻名。 C 环的结构修饰产生了一系列灵菌烯，在针对 NCI 60 癌细胞系组的体外分析中，这些灵菌烯显示出针对白血病细胞系的有希望的活性。使用斑马鱼模型对这些化合物进行的进一步体内研究表明，在人类 K562 慢性粒细胞白血病细胞中具有持久的抗白血病特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26535d