2-deoxystreptamine dihydrobromide | 84107-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxystreptamine dihydrobromide
• 英文别名: 4t,6t-diamino-cyclohexane-1r,2t,3c-triol; dihydrobromide；4t,6t-Diamino-cyclohexan-1r,2t,3c-triol; Dihydrobromid；2-deoxystreptamine hydrobromide
• CAS: 84107-26-6
• 化学式: 2BrH*C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 324.013
• InChiKey: IBLWUNQGLPKTLA-KZQLYOLKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112.73
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxystreptamine dihydrobromide 在 zinc(II) chloride triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1α,2β,3α,4β,6β)-4,6-Diazido-1,2,3-cyclohexantriol
  参考文献：
  名称：

  胺-叠氮化物相互转化的化学：催化重氮转移和区域选择性叠氮化物还原

  摘要：

  叠氮化物已被证明是有机合成中胺的有用前体。这份报告描述了重氮转移反应的改进和含有多种叠氮化物的化合物的区域选择性叠氮化物还原的第一个例子。使用特定比例的溶剂和氯化锌作为催化剂导致更有效的重氮转移反应，能够以比以前报道的更短的反应时间提供>90% 的转化率/胺。通过在低温下使用三甲基膦对施陶丁格反应进行改进，可以以中等产率以良好的区域选择性还原叠氮化物。电子因素决定叠氮化物还原的选择性，反应可通过起始材料的 NMR 分析进行预测。

  DOI：

  10.1021/ja0264605
• 作为产物：
  描述：

  硫酸新霉素 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 40.0h， 以61%的产率得到2-deoxystreptamine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial 2-deoxystreptamine compounds

  摘要：

  本发明涉及氨基糖苷类化合物的类似物，其具有糖基化的2-去氧链霉素（2-DOS）环，以及它们的制备和用作预防或治疗微生物感染的用途。本发明的化合物包括至少一个芳基、杂环芳基、取代芳基或取代杂环芳基取代2-去氧链霉素环上的糖基。

  公开号：

  US06759523B2

文献信息

• An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction
  作者：Ri-Bai Yan、Fan Yang、Yanfen Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.103

  日期：2005.12

  An efficient and improved procedure for preparation of triflyl azide and application in catalytic diazotransfer reaction are described. The amount of highly toxic reagents NaN3 and Tf2O, is significantly reduced comparing with the previous protocol.

  描述了一种有效的和改进的制备三氟叠氮化物的方法，并将其应用于催化重氮转移反应。与以前的方案相比，剧毒的NaN 3和Tf 2 O试剂的量大大减少了。
• Water soluble cis-platinum(II) complexes
  作者：Serkos A. Haroutounian、Minas P. Georgiadis、John C. Bailar

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85863-6

  日期：1986.7
• Synthesis of neamine-based pseudodisaccharides as potential vestibulotoxic agents to treat vertigo in Ménière’s disease
  作者：Flávio Roberto Pinsetta、Daniel Fábio Kawano、Marcelo Rodrigues de Carvalho、José Antônio A. de Oliveira、Alexandre P. Corrado、Miguel Ângelo Hyppolito、Ivone Carvalho

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.019

  日期：2013.5

  Meniere's disease (MD) is a progressive disease of the inner ear characterized by recurring attacks of disabling vertigo, hearing loss and tinnitus. Patients who do not respond to vestibular sedatives or steroids may require an intratympanic application of aminoglycoside antibiotics, which destroys the vestibular function of the affected ear in order to avoid the debilitating vertigo attacks. Although effective, this procedure causes hearing loss in almost one third of the patients due to the aminoglycosides cochlear toxicity. Here we describe the synthesis of two pseudodisaccharides structurally related to neamime aiming to mimic the aminoglycosides pharmacophore core by replacing their toxic amine by azide and hydroxyl groups. Products 1 and 2 selectively promoted 'in vivo' damage to vestibular tissues without causing hearing loss or cochlear toxicity. Therefore, these pseudodisaccharides stand as promising lead compounds for the development of a safer and more effective therapeutic procedure to manage the symptoms of MD severe dizziness. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6541456B1
  申请人：——

  公开号：US6541456B1

  公开（公告）日：2003-04-01
• US6967242B2
  申请人：——

  公开号：US6967242B2

  公开（公告）日：2005-11-22